methyl (2E)-4-{(4S,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-2-enoate | 1138239-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-4-{(4S,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1138239-09-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: GLYQFQCNRQXHRA-NCMBORRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-4-{(4S,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl (2E)-4-{(4S,5S)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 2-((4S,5S)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2E)-4-{(4S,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342

文献信息

• First stereoselective total synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：J.S. Yadav、N. Rami Reddy、V. Harikrishna、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.050

  日期：2009.3

  The first total synthesis of Goniothalesdiol A, isolated from the stems of Goniothalamus amuyon (Annonaceae) is reported. The C2 stereocentre and C3/C4 syn diol were created by a Sharpless kinetic resolution followed by acetonide formation. The tetrahydropyran ring was formed and the C6 stereocentre was fixed by intramolecular oxy-Michael addition. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Stereoselective Total Synthesis of Goniothalesdiol A via Chiron Approach
  作者：Jhillu S. Yadav、Ragam Nageshwar Rao、Ragam Somaiah、Valaboju Harikrishna、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900342

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of goniothalesdiol A, a dihydroxylated tetrahydropyran compound, has been accomplished using D‐ribose as chiral precursor. The key steps involved are aryl Grignard reaction, stereoselective alkoxy‐directed keto reduction, and intramolecular oxy‐Michael addition.

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。