6-氯-3-(2,4-二氟苯氧基)哒嗪-4-羧酸甲酯 | 1007571-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-3-(2,4-二氟苯氧基)哒嗪-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloro-3-(2,4-difluorophenoxy)pyridazine-4-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-3-(2,4-difluorophenoxy)pyridazine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1007571-73-4
• 化学式: C₁₂H₇ClF₂N₂O₃
• 分子量: 300.649
• InChiKey: XXYVYVXZHKUBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(2,4-二氟苯氧基)哒嗪-4-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design of Annulated Pyrazoles as Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are recommended components of preferred combination antiretroviral therapies used for the treatment of HIV. These regimens are extremely effective in suppressing virus replication. Structure-based optimization of diaryl ether inhibitors led to the discovery of a new series of pyrazolo[3,4-c]pyridazine NNRTIs that bind the reverse transcriptase enzyme of human immunodeficiency virus-1 (HIV-RT) in an expanded volume relative to most other inhibitors in this class.The binding mode maintains the beta13 and beta14 strands bearing Pro236 in a position similar to that in the unliganded reverse transcriptase structure, and the distribution of interactions creates the opportunity for substantial resilience to single point mutations. Several pyrazolopyridazine NNRTIs were found to be highly effective against wild-type and NNRTI-resistant viral strains in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jm800527x
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪-4-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到6-氯-3-(2,4-二氟苯氧基)哒嗪-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了用于治疗HIV感染、预防HIV感染、治疗艾滋病或AIDS相关复合征（ARC）的有用化合物。本发明的化合物具有式I的结构，其中A为A1、A2、A3或A4，且R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、R6、Ar、X1、X2、X4、X4和X5如本文所定义。本发明还公开了使用本文定义的化合物治疗HIV感染的方法以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20080045511A1

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Billedeau Roland Joseph

  公开号：US20090170856A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and Ar, are as defined herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit HIV-1 reverse transcriptase and afford a method for prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC. The present invention also relates to compositions containing compounds of formula I useful for the prevention and treatment of HIV- 1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC.

  式I化合物，其中R1、R2、R3、X1、X2和Ar如本文所定义，或其药学上可接受的盐，抑制HIV-1逆转录酶，并提供预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或艾滋病相关复合征（ARC）的方法。本发明还涉及含有式I化合物的组合物，这些组合物对于预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC是有用的。
• [EN] METHYL-SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIDAZINE COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIDAZINE SUBSTITUÉS PAR MÉTHYLE, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]LATIGO BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022192487A2

  公开（公告）日：2022-09-15

  The invention provides methyl-substituted pyridine and pyridazine compounds, derivatives thereof, and methods of their use. The compounds are useful as pharmacological agents to treat a variety of conditions, including various pain states, itch, and cough.