(E)-5-Hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 176978-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 176978-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FJOZESUDVQUCOX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 作用下， 生成 methyl (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoate 、 (E)-5-Hydroxy-2-(3-methoxy-phenyl)-pent-3-enoic acid methyl ester 、 (E)-5-Hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.

  摘要：

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.675

文献信息

• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.
  作者：Shinji NAGUMO、Shigeyuki IRIE、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.675

  日期：——

  The reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with various arylcopper reagents was studied. Basically, all arylcopper reagents react with 1 in SN2 fashion. However, addition of BF3 causes reversal of the regioselectivity, which can be rationalized in terms of a two-step conversion by way of methyl 4-bromo-5-hydroxy-2-pentenoate (5).

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。