2-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-cyclododecanone | 34865-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-cyclododecanone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-2-methylpropyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 34865-23-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: VJEIHRJYEOKCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Eine neuartige Fragmentierung bicyclischerEnolätherVerfahren zur Darstellung macrocyclischer Lactone †

  摘要：

  稠合到环十二烷邻位α过氧化氢基四氢吡喃基醚平滑地通过均裂在约75％的产率转化为大环内酯类的混合物3，4，和5。基于这一观察，Exaltolide的经济上可行的合成1（> 65已开发出％（收率）。讨论了这种新的β片段化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540854

文献信息

• Eine neuartige Fragmentierung bicyclischer Enoläther Verfahren zur Darstellung macrocyclischer Lactone
  作者：J. Becker、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540854

  日期：1971.12.10

  Vicinal α-hydroperoxy-tetrahydropyranyl ethers annelated to cyclododecane are smoothly converted by homolytic fission in about 75% yield to a mixture of the macrocyclic lactones 3, 4, and 5. Based on this observation, an economically feasible synthesis of Exaltolide1 (>65% yield) has been developed. The mechanism of this new β-fragmentation reaction is discussed.

  稠合到环十二烷邻位α过氧化氢基四氢吡喃基醚平滑地通过均裂在约75％的产率转化为大环内酯类的混合物3，4，和5。基于这一观察，Exaltolide的经济上可行的合成1（> 65已开发出％（收率）。讨论了这种新的β片段化反应的机理。