[(R)-1-{[Acetyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-methyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 882419-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(R)-1-{[Acetyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-methyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[acetyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 882419-91-2
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₄
• 分子量: 451.566
• InChiKey: CAVAELZWJXEIRL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-{[Acetyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-methyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-[(R)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-N-(2-methoxy-benzyl)-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Red-Al还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺有效制备手性二胺

  摘要：

  已经开发了选择性还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺的条件，从而避免了过度还原和环状脲副产物的形成。NK-1拮抗剂LY303870的有效形式合成证明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.056
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 红铝 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(R)-1-{[Acetyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-methyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Red-Al还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺有效制备手性二胺

  摘要：

  已经开发了选择性还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺的条件，从而避免了过度还原和环状脲副产物的形成。NK-1拮抗剂LY303870的有效形式合成证明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.056

文献信息

• Efficient preparation of chiral diamines via Red-Al reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides
  作者：Eric A. Voight、Matthew S. Bodenstein、Norihiro Ikemoto、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.056

  日期：2006.3

  reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides, avoiding the formation of overreduction and cyclic urea byproducts. The method is showcased by the efficient formal synthesis of NK-1 antagonist LY303870.

  已经开发了选择性还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺的条件，从而避免了过度还原和环状脲副产物的形成。NK-1拮抗剂LY303870的有效形式合成证明了该方法。