methyl 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 141306-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1h-Indole-2-carboxylic acid,5-chloro-3-phenyl-,methyl ester
• CAS: 141306-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: LLVSGQKDNVAAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到methyl 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化控制的2-乙烯基苯胺和炔酸的串联环化反应裂解CC键以合成C2-取代的喹啉和吲哚

  摘要：

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00260

文献信息

• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。