6-氯-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪 | 483367-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
• 英文名称: 6-chloro-3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 483367-60-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄O
• 分子量: 258.667
• InChiKey: GVRDUSIHVXSLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 N-hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidoyl chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到6-氯-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的反应活性：3-硝基，亚硝基和氯代衍生物的制备

  摘要：

  报道了2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的合成及其对亲电子取代的反应性。已证明硝化非常依赖于2个取代基的性质。在所有情况下，使用亚硝酸钠在乙酸介质中进行亚硝化作为一般方法均失败，而在温暖的盐酸中观察到了氯化作用。为了确定某些氯衍生物的结构，使用N进行氯化还报道了-氯琥珀酰亚胺。根据取代基的性质，反应发生在C-3咪唑位置和/或位置2的取代基上。最后，使用另一种合成途径，通过3的直接缩合获得3-亚硝基-2-苯基衍生物。 -氨基-6-氯哒嗪成ω-氯-ω-亚硝基苯乙酮。使用高场1 H和13 C-NMR确定结构测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390419

文献信息

• Reactivity of 2-substituted imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Preparation of 3-nitro, nitroso and chloro derivatives
  作者：Maud Hervet、Christophe Galtier、CÉcile Enguehard、Alain Gueiffier、Jean-Claude Debouzy

  DOI：10.1002/jhet.5570390419

  日期：2002.7

  reactivity towards electrophilic substitutions are reported. The nitration was shown to be very dependent on the nature of the 2 substituent. Nitrosation using sodium nitrite in acetic acid media as a general method failed in all cases whereas chlorination was observed in warm hydrochloric acid. In order to ascertain the structure of some chloro derivatives, chlorination using N-chlorosuccinimide was

  报道了2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的合成及其对亲电子取代的反应性。已证明硝化非常依赖于2个取代基的性质。在所有情况下，使用亚硝酸钠在乙酸介质中进行亚硝化作为一般方法均失败，而在温暖的盐酸中观察到了氯化作用。为了确定某些氯衍生物的结构，使用N进行氯化还报道了-氯琥珀酰亚胺。根据取代基的性质，反应发生在C-3咪唑位置和/或位置2的取代基上。最后，使用另一种合成途径，通过3的直接缩合获得3-亚硝基-2-苯基衍生物。 -氨基-6-氯哒嗪成ω-氯-ω-亚硝基苯乙酮。使用高场1 H和13 C-NMR确定结构测定。

表征谱图