(3aR,4R,5R,6aS)-4-(3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: DFGFNBAGHJOLER-GDFBDPINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3-oxooct-1-enyl)-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-(3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种分离卡前列素15位异构体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡前列腺素15位异构体杂质分离技术方法，属于药物化学分离技术领域。将带有15位羟基叔醇化合物B，通过PG保护得到15位S型卡前列素D和15位R型卡前列素E(组成15位羟基叔醇化合物C)，分离后得到15位卡前列素D或15位卡前列素E纯品。在此基础上，本发明还提供了一种适合工业化放大的制备卡前列素系列产品的方法。本发明方法通过合适的保护基衍生后，采用普通硅胶柱层析即可分离异构体，操作简单，得到产物的质量满足要求，大大降低生产成本，提高产品的综合效益。

  公开号：

  CN112645861A