ethyl 5-formyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 1036356-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-formyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate；ethyl 5-formyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1036356-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: KTSLOTYYUKFCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium chlorite monohydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3,4-bis-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 ethyl 5-formyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。
• Formyl group activation of a bromopyrrole ester in Suzuki cross-coupling reactions: application to a formal synthesis of Polycitone A and B and Polycitrin A
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Michael Wormald、Kristin Lescalleet、Jon Patteson、Will Curry、Andrew Harrison、Megan Hoerrner、John Sobieski、Michael Kimmel、Emily Kluball、Thomas Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.091

  日期：2014.4

  which allows for the regiospecific synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrroles and 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles. Optimization studies are presented for the preparation of the pyrrole building block along with the evaluation of various cross-coupling conditions and cross-coupling agents. A short, formal synthesis of the natural products Polycitone A, Polycitone B, and Polycitrin A from the pyrrole

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。