(+)-(1S,5R)-8,8-dichlorobicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one | 1021877-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-8,8-dichlorobicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one
• 英文别名: (3aS,6aR)-3,3-dichloro-1,3a,6,6a-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 1021877-50-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: VAYVSDOJCKTHAH-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-8,8-dichlorobicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3,3aα,6,6aα-tetrahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-7-one的两种对映异构体的实用路线及其在合成关键的三取代环戊烷中的用途

  摘要：

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.134
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(+)-(1S,5R)-8,8-dichlorobicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-7-one的两种对映异构体的实用路线及其在合成关键的三取代环戊烷中的用途

  摘要：

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.134

文献信息

• A 4 + 3 Cycloaddition Approach to the Synthesis of Spatol. A Formal Total Synthesis of Racemic Spatol
  作者：Michael Harmata、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1021/ol016200c

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A formal total synthesis of racemic spatol is presented. The key steps involved a 4 + 3 cycloaddition of a halogenated cyclopentenyl cation to cyclopentadiene and a quasi-Favorskii rearrangement.

  [反应：见正文] 提出了外消旋 Spatol 的正式全合成。关键步骤包括卤代环戊烯基阳离子与环戊二烯的 4 + 3 环加成和准 Favorskii 重排。
• A practical route to both enantiomers of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one and their use for the synthesis of key trisubstituted cyclopentanes
  作者：David Cousin、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.134

  日期：2008.4

  We describe new methodology for the synthesis of both enantiomers of 7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hep-2-en-6-one and conversion of these compounds into stereochemically defined bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-ones and thence trisubstituted cyclopentanes. These are key intermediates for the synthesis of prostanoids, brefeldin and other cyclopentane-containing natural products.

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。