4-nitrohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrohexan-1-ol
• 英文别名: 4-Nitrohexan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: ONJMWKGYKPHEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrohexan-1-ol 在 二硫化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以42%的产率得到6-hydroxyhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-nitrohexanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-nitrohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987

文献信息

• Dual functional profluorescent nitroxides for the detection of reactive oxygen species and inhibition of collagen degradation during reassembly
  作者：Nattawut Decha、Jutakan Thonglam、Jirut Meesane、Soraya Pornsuwan、Chittreeya Tansakul

  DOI：10.1039/d3ob01667f

  日期：——

  leakage of the probe in materials, a PN2 monomer was successfully incorporated with MMA to form a profluorescent copolymer probe. Furthermore, PN1 and PN2–MMA copolymer probes offered high sensitivity of detection of ROS in the presence of collagen fibrils with detection limits of 1.1 and 2.7 μM, respectively. The mechanism of ROS detection and inhibition of collagen degradation by profluorescent nitroxides

  人体内活性氧（ROS）含量高会导致氧化应激和严重的健康问题，例如癌症和心血管或骨骼疾病。它也是造成胶原蛋白损伤的因素之一。在此，使用新合成的前荧光硝基氧PN1通过开启方法在单次操作中检测 ROS、清除形成的碳中心自由基和抑制胶原蛋白碎片。在羟基和氢过氧自由基（ROS 的代表）存在下，对酸溶性胶原蛋白 (ASC) 的重新组装进行监测，以研究PN1探针的效率。胶原原纤维溶液的自组装曲线与差示扫描量热法 (DSC) 和扫描电子显微镜 (SEM) 观察结果一致，表明PN1有效抑制胶原链断裂。为了防止探针在材料中泄漏，成功地将PN2单体与MMA结合形成荧光共聚物探针。此外， PN1和PN2 –MMA 共聚物探针在胶原纤维存在的情况下提供了高灵敏度的 ROS 检测，检测限分别为 1.1 和 2.7 μM。提出了ROS检测和荧光硝基氧抑制胶原蛋白降解的机制。
• Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS₂ and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction
  作者：Minsoo Ju、Weiyang Guan、Jennifer M. Schomaker、Kaid C. Harper

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02987

  日期：2019.11.15

  In this letter, we describe a mild, functional group-tolerant reductive Nef reaction that utilizes CS2 and an amidine or guanidine base to sequentially cleave N–O bonds. These conditions transform secondary nitroalkanes to ketones via an isolable oxime with minimal erosion at labile stereogenic carbons, show excellent compatibility with groups sensitive to oxidizing or reducing conditions, display

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。