ethyl 3-acetamido-4-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-1,2,3-trihydro-2-pyridone-3-carboxylate | 735291-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetamido-4-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-1,2,3-trihydro-2-pyridone-3-carboxylate
• 英文别名: 3-acetylamino-4-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-6-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-acetamido-4-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 735291-53-9
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 515.36
• InChiKey: MPWBVSCIPKLMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetamido-4-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-1,2,3-trihydro-2-pyridone-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以62%的产率得到3-(4-methylphenyl)-6,7-methylenedioxy-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl β-carbolin-1-ones as a new class of potent inhibitors of tumor cell proliferation: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一种新颖的三步合成3-芳基β-卡巴啉-1-酮的方法已经开发。通过将乙酰氨基氰基乙酸乙酯与查尔酮进行迈克尔加成，高效引入了β-卡巴啉-1-酮中的两个氮原子。所需的吡啶酮和吲哚环分别通过水合盐酸-醋酸介导的分子内酮- nitrile环化以及铜(I)催化的分子内氨基的N-芳基化组合而成。目标化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面显示出显著活性。

  DOI：

  10.1039/b412921k
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-4-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-1,2,3-trihydro-2-pyridone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI catalyzed N-arylation of amide as a key step for the preparation of 3-aryl β-carbolin-1-ones

  摘要：

  一种便捷的合成路线已开发出用于合成3-芳基β-咔啉-1-酮，起始材料为乙基乙酰胺氰乙酸酯和查尔酮衍生物。β-咔啉-1-酮中的五元和六元含氮环通过分子内酮-氰基环化和分子内酰胺N-芳基化分别高效地构建。

  DOI：

  10.1039/b406046f

文献信息

• CuI catalyzed N-arylation of amide as a key step for the preparation of 3-aryl β-carbolin-1-ones
  作者：Shaozhong Wang、Jianwei Sun、Gang Yu、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b406046f

  日期：——

  An expedient synthetic route for 3-aryl β-carbolin-1-ones was developed starting from ethyl acetamidocyanoacetate and chalcone derivatives. The five- and six-membered nitrogen-containing rings in the β-carbolin-1-ones were elaborated efficiently by an intramolecular ketone-nitrile annulation and an intramolecular N-arylation of amide respectively.

  一种便捷的合成路线已开发出用于合成3-芳基β-咔啉-1-酮，起始材料为乙基乙酰胺氰乙酸酯和查尔酮衍生物。β-咔啉-1-酮中的五元和六元含氮环通过分子内酮-氰基环化和分子内酰胺N-芳基化分别高效地构建。
• 3-Aryl β-carbolin-1-ones as a new class of potent inhibitors of tumor cell proliferation: synthesis and biological evaluation
  作者：Shaozhong Wang、Yanmei Dong、Xinyan Wang、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b412921k

  日期：——

  A novel three-step synthesis of 3-aryl β-carbolin-1-ones from non-indole starting materials has been developed. The two nitrogen atoms in β-carbolin-1-one were introduced efficiently by Michael addition of ethyl acetamidocyanoacetate to chalcone. The desired pyridone and indole rings were assembled by an intramolecular ketone–nitrile annulation mediated by aqueous HCl–HOAc and a Cu(I)-catalyzed intramolecular N-arylation of the amide, respectively. The target compounds were found to possess significant activity against tumor cell proliferaton.

  一种新颖的三步合成3-芳基β-卡巴啉-1-酮的方法已经开发。通过将乙酰氨基氰基乙酸乙酯与查尔酮进行迈克尔加成，高效引入了β-卡巴啉-1-酮中的两个氮原子。所需的吡啶酮和吲哚环分别通过水合盐酸-醋酸介导的分子内酮- nitrile环化以及铜(I)催化的分子内氨基的N-芳基化组合而成。目标化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面显示出显著活性。