(S)-3-hydroxypent-4-enoic acid (R)-1-((2S,3R)-2,3-dihydroxypent-4-enyl)octyl ester | 1256245-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-hydroxypent-4-enoic acid (R)-1-((2S,3R)-2,3-dihydroxypent-4-enyl)octyl ester
• 英文别名: (3R,4S,6R)-3,4-dihydroxytridec-1-en-6-yl (S)-3-hydroxypent-4-enoate；[(3R,4S,6R)-3,4-dihydroxytridec-1-en-6-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 1256245-97-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: MVGYMWYKDUVALY-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxypent-4-enoic acid (R)-1-((2S,3R)-2,3-dihydroxypent-4-enyl)octyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到achaetolide
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-hydroxypent-4-enoic acid (R)-1-((2S,3R)-2,3-dihydroxypent-4-enyl)octyl ester
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174

文献信息

• First asymmetric synthesis of achaetolide
  作者：Tapas Das、Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.026

  日期：2010.9

  The first asymmetric synthesis of the 10-membered macrolide achaetolide is reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy is the ring-closing metathesis (RCM) of intermediate 19, which in turn can be accessed from coupling between alcohol 11 and acid 18. The synthesis of 11 involves enzymatic kinetic resolution (EKR) coupled with a Mitsunobu inversion strategy, while 18 can be prepared by adopting a metal-enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) reaction followed by functional group manipulation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Achaetolide from l-Malic Acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260174

  日期：2011.10

  A convergent total synthesis of achaetolide is described. The key steps include a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, CBS reduction to install the stereochemistry at the C9 center, ste­reoselective vinylation to introduce the chiral center at C6, and finally­ a ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the ten-membered lactone of the molecule. macrocycles - metathesis - stereoselective synthesis

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化