(3R,4S,6R)-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)tridec-1-en-6-yl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate | 1353889-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,6R)-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)tridec-1-en-6-yl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate
• 英文别名: [(3R,4S,6R)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-1-en-6-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1353889-19-6
• 化学式: C₄₂H₈₆O₅Si₃
• 分子量: 755.398
• InChiKey: SOQTYCUQYHWWFN-FJQXUWRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.92
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)tridec-1-en-6-yl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 achaetolide
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S,6R)-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)tridec-1-en-6-yl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Achaetolide from l-Malic Acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260174

  日期：2011.10

  A convergent total synthesis of achaetolide is described. The key steps include a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, CBS reduction to install the stereochemistry at the C9 center, ste­reoselective vinylation to introduce the chiral center at C6, and finally­ a ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the ten-membered lactone of the molecule. macrocycles - metathesis - stereoselective synthesis

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化