5-chloro-3-ethyl-N-(4-methylphenethyl)-1H-indole-2-carboxamide | 1377838-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-N-(4-methylphenethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-3-ethyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1377838-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O
• 分子量: 340.853
• InChiKey: UQFCFZNAKDXJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-chloro-3-ethyl-N-(4-methylphenethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺作为大麻素CB 1受体的变构调节剂

  摘要：

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。

  DOI：

  10.1021/jm201485c

文献信息

• Indole-2-carboxamides as Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₁ Receptor
  作者：Francesco Piscitelli、Alessia Ligresti、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Ludovica Morera、Marco Allarà、Ettore Novellino、Vincenzo Di Marzo、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm201485c

  日期：2012.6.14

  We synthesized new N-phenylethyl-1H-indole-2-carboxamides as the first SAR study of allosteric modulators of the CB1 receptor. The presence of the carboxamide functionality was required in order to obtain a stimulatory effect. The maximum stimulatory activity on CB1 was exerted by carboxamides 13 (EC50 = 50 nM) and 21 (EC50 = 90 nM) bearing a dimethylamino or piperidinyl group, respectively, at position

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。