3-[3-(Dimethylamino)propyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(Dimethylamino)propyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₈H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD14061136
• 分子量: 201.293
• InChiKey: QCXFCDHVLOWDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Dimethylamino)propyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 、 邻羧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(3-dimethylaminopropyl)-3-thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 15H-ISOQUINO[2′,3′:3,4]IMIDAZO[2,1-B]QUINAZOLINE-7,13,15-TRIONES AND 14H-ISOQUINO[2′,3′:3,4]IMIDAZO[2,1-B]BENZO[G]QUINAZOLINE-8,14,16-TRIONE AS NEW POLYCYCLIC FUSED-RING SYSTEMS

  摘要：

  3-Thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-dione (3) and 2-substituted-3-thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones(4a-l) were prepared from the reaction of 2-thioliydantoin. (2) and 3-substituted 2-thiohydantoin (5a-l) with 2-formyl benzoic acid (1). Alkylation of 3 under an anhydrous basic conditions afforded 4a-i. The alkylation of 3 in. aqueous basic solution, afforded 3-(alkyl-mercapto)imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones (7a,b). Reactions of the aromatic amino acids 9a,b and 12 with 7a afforded 2-(2H-1,5dioxoimidazo[1,5-b]isoquinazolin-3-ylideneamino)benzoic acids (10a,b) and 3-(2H-1,5-dioxoimidazo[1,5-b]isoquinazolin-3-ylideneamino)-2-naphthalenecarboxylic acid (13), which were then cyclyzed by heating in acetic anhydride to afford 15H-isoquino[2',3':3,4]-imidazo[2,1-b]quinazoline-7,13,15-triones (11a,b) and 14H-isoquino[2',3':3,4]imidazo[2,1-b]benzo[g]quinazoline-8,14,16-trione (14). Some of the new compounds were tested for their antitumor activities.

  DOI：

  10.1080/104265090507533
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰基乙酸乙酯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.6%的产率得到3-[3-(Dimethylamino)propyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Ω-氨基-2-硫代乙内酰脲的合成

  摘要：

  在异硫氰酸根合乙酸乙酯与二胺的反应中，然后将中间产物环化，获得了3-单取代的硫代乙内酰脲。已发现反应过程取决于所用异硫氰酸酯的纯度，并且在二烷基氨基胺的情况下，还会发生自环化。除了3-单取代的2-硫代乙内酰脲的二烷基氨基衍生物外，还合成了新的单烷基氨基，氨基和杂环衍生物。3-单取代的2-硫代乙内酰脲的芳基重氮衍生物在水解后分别产生酚衍生物和与2-萘酚偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400417

文献信息

• Camptothecin structure simplification elaborated new imidazo[2,1-b]quinazoline derivative as a human topoisomerase I inhibitor with efficacy against bone cancer cells and colon adenocarcinoma
  作者：Ahmed I. Khodair、Salwa M. El-Hallouty、Brittnee Cagle-White、May H. Abdel Aziz、Mahmoud Kh. Hanafy、Samar Mowafy、Nadia M. Hamdy、Shaymaa E. Kassab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116049

  日期：2024.2

  Camptothecin is a pentacyclic natural alkaloid that inhibits the hTop1 enzyme involved in DNA transcription and cancer cell growth. Camptothecin structure pitfalls prompted us to design new congeners using a structure simplification strategy to reduce the ring extension number from pentacyclic to tetracyclic while maintaining potential stacking of the new compounds with the DNA base pairs at the Top1-mediated

  喜树碱是一种五环天然生物碱，可抑制参与 DNA 转录和癌细胞生长的 hTop1 酶。喜树碱结构缺陷促使我们使用结构简化策略设计新的同系物，以减少从五环到四环的环延伸数，同时保持新化合物与 Top1 介导的裂解复合物处的 DNA 碱基对的潜在堆积和水溶性。最大限度地减少化合物的肝脏毒性。本研究的主轴是验证 hTop1 抑制活性作为一种可能的作用机制，并使用（异喹啉咪唑并喹唑啉）、（咪唑并喹唑啉）和（咪唑并异喹啉）。 DNA松弛测定鉴定出五种化合物作为hTop1抑制剂，分别属于咪唑异喹啉3a,b、咪唑并喹唑啉12和异喹啉咪唑并喹唑啉7a,b 。在针对不同癌细胞系的 MTT 细胞毒性测定中，化合物12对 HOS 骨癌细胞最有效（IC 50 = 1.47 μM）。与此同时，其他抑制剂没有检测到针对任何癌细胞类型的活性。化合物(12)在HOS癌细胞的3D多细胞肿瘤球体模型中表现出强大的穿透能力。对h
• Ryczek; Kusowska, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 6, p. 383 - 390
  作者：Ryczek、Kusowska

  DOI：——

  日期：——