(2S,3S,4S,5S)-5-[(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,4-dimethyl-tetrahydrofuran-3-ol | 425634-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-5-[(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,4-dimethyl-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2,4-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 425634-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: YRKJPIJNQXBBET-OSRDXIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-5-[(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,4-dimethyl-tetrahydrofuran-3-ol 在 过氧乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛和烯丙基硅烷的形式 [3+2]-环加成立体选择性合成四氢呋喃。毒蕈碱生物碱 (-)-异毒蕈碱和 (+)-Epimuscarine 的正式全合成

  摘要：

  四氢呋喃的立体选择性合成是通过烯丙基和巴豆基硅烷与 α-三乙基甲硅烷氧基醛的正式 [3+2]-环加成实现的。通过在硅上使用不同的α-取代的醛和不同的取代基来检查反应的范围。产物的 Tamao 氧化导致形成易于官能化的二醇，从而允许进入天然产物合成。毒蕈碱生物碱（-）-异毒蕈碱和（+）-表毒蕈碱实现了正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja012193b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(but-2-enyl)dimethyl(phenyl)silane 、 (S)-2-((triethylsilyl)oxy)propanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-5-[(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,4-dimethyl-tetrahydrofuran-3-ol 、 (2S,3R,4S,5S)-5-[(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,4-dimethyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛和烯丙基硅烷的形式 [3+2]-环加成立体选择性合成四氢呋喃。毒蕈碱生物碱 (-)-异毒蕈碱和 (+)-Epimuscarine 的正式全合成

  摘要：

  四氢呋喃的立体选择性合成是通过烯丙基和巴豆基硅烷与 α-三乙基甲硅烷氧基醛的正式 [3+2]-环加成实现的。通过在硅上使用不同的α-取代的醛和不同的取代基来检查反应的范围。产物的 Tamao 氧化导致形成易于官能化的二醇，从而允许进入天然产物合成。毒蕈碱生物碱（-）-异毒蕈碱和（+）-表毒蕈碱实现了正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja012193b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Formal [3+2]-Cycloaddition of Aldehydes and Allylsilanes. Formal Total Synthesis of the Muscarine Alkaloids (−)-Allomuscarine and (+)-Epimuscarine
  作者：Steven R. Angle、Nahla A. El-Said

  DOI：10.1021/ja012193b

  日期：2002.4.1

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans was achieved by formal [3+2]-cycloaddition of allyl and crotylsilanes with alpha-triethylsilyloxy aldehydes. The scope of the reaction was examined by using different alpha-substituted aldehydes and different substituents on the silicon. Tamao oxidation of the products resulted in formation of diols that are easily functionalized allowing an entry to

  四氢呋喃的立体选择性合成是通过烯丙基和巴豆基硅烷与 α-三乙基甲硅烷氧基醛的正式 [3+2]-环加成实现的。通过在硅上使用不同的α-取代的醛和不同的取代基来检查反应的范围。产物的 Tamao 氧化导致形成易于官能化的二醇，从而允许进入天然产物合成。毒蕈碱生物碱（-）-异毒蕈碱和（+）-表毒蕈碱实现了正式全合成。