α-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl chloride | 1050497-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-Chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 1050497-24-9
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 195.089
• InChiKey: LIBCFRYQKVEQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到Alpha-Cl-TMCD
  参考文献：
  名称：

  α-氟-2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺，丙戊酸环状类似物的新型强效抗惊厥衍生物

  摘要：

  2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酸（TMCA，4）是抗癫痫药（AED）丙戊酸（VPA）（1）的环状类似物。合成了4的α-F，α-Cl，α-Br和α-甲基衍生物及其酰胺，并在啮齿动物模型中测试了其抗惊厥潜能和AED引起的致畸性。在抗惊厥性大鼠最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMet）测试中，α-Cl-TMCD（17）的ED 50值分别为97和27 mg / kg。在大鼠scMet试验（ED 50 = 6 mg / kg）中，α-F-TMCD（11）的效力是VPA的120倍，并且具有保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的20.在6赫兹精神运动小鼠模型11具有ED 50个的57毫克/公斤（32 MA）和59毫克/公斤（44 mA）的值。在海马型大鼠模型和毛果芸香碱诱导的大鼠模型中，ED 50值为11，分别为30 mg / kg和23 mg / kg。与1不同，11在小鼠中没有致畸性。

  DOI：

  10.1021/jm900017f
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2,3,3-四甲基环丙烷 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/102348

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ALPHA-HALO- AND ALPHA-ALKYL-CYCLOPROPYLCARBOXY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd

  公开号：EP2114864A1

  公开（公告）日：2009-11-11
• US8518979B2
  申请人：——

  公开号：US8518979B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] ALPHA-HALO- AND ALPHA-ALKYL-CYCLOPROPYLCARBOXY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-HALO- ET ALPHA-ALKYL-CYCLOPROPYLCARBOXY ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2008102348A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] Novel Alpha-halo- and Alpha-alkyl-cyclopropylcarboxy compounds, and uses of these and related compounds in the treatment of a variety of neurological diseases and disorders, and particularly epilepsy, are provided.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux composés alpha-halo- et alpha-alkyl-cyclopropylcarboxy et sur les utilisations de ceux-ci et de composés apparentés dans le traitement d'une diversité de maladies et troubles neurologiques, et en particulier, l'épilepsie.