1-(furan-2-yl)tetradecan-2-ol | 1331865-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)tetradecan-2-ol
• CAS: 1331865-55-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: YGUHAOUFPHHMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)tetradecan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 亚甲兰 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-dodecyl-2-(2-hydroxyethyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,2-环氧十四烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-(furan-2-yl)tetradecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d

文献信息

• Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C
  作者：Charis Gryparis、Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Theonymphi Vidali、Eugenia Kladou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c1ob05567d

  日期：——

  Photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans leads, in a one pot operation, to functionalized 3(2H)-furanones with good to excellent yields. This methodology was applied as a key-step to the concise and biomimetic synthesis of the sesquiterpene merrekentrone C. The precursor to merrekentrone C, keto difuran, was synthesized using a cross coupling of α-iodo-3-acetylfuran with an alkenyl furan under Fenton-type conditions.

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。