6-氯-9-(2-O-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺 | 194034-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-氯-9-(2-O-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-[2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: 2'-O-methyl-2-amino-6-chloropurine riboside；(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 194034-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 315.716
• InChiKey: MDXXTTIZSFJMOD-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-(2-O-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到2'-甲氧基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-氯-9-(2-O-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8

文献信息

• Chemical syntheses of 2'-O-methoxy purine nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05962675A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Several processes for the chemical synthesis of 2'-O-methoxy purine nucleosides are herein disclosed.

  这里披露了用于合成2'-O-甲氧基嘌呤核苷的化学合成的几种过程。
• Chemical synthesis of methoxy nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030204078A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Process for chemical synthesis of methoxy nucleosides.

  甲氧基核苷化合物的化学合成过程。
• Synthesis of methoxy nucleosides and enzymatic nucleic acid molecules
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1108724A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  This invention relates to chemical synthesis of 2'-O-methyl, 3'-O-methyl and 5'-O-methyl nucleosides, incorporation of novel chemical modifications in enzymatic nucleic acid molecules and improved methods for the synthesis of enzymatic nucleic acid molecules.

  本发明涉及 2'-O-甲基、3'-O-甲基和 5'-O-甲基核苷的化学合成、在酶核酸分子中加入新型化学修饰以及改进酶核酸分子的合成方法。
• US5962675A
  申请人：——

  公开号：US5962675A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6972330B2
  申请人：——

  公开号：US6972330B2

  公开（公告）日：2005-12-06