tert-butyl 4-(p-bromophenyl)-3-fluoro-1H-pyrazole-1-carboxylate | 1433608-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(p-bromophenyl)-3-fluoro-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-3-fluoropyrazole-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-3-fluoropyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1433608-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrFN₂O₂
• 分子量: 341.18
• InChiKey: WHEDWVPVIXJBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 4-(p-bromophenyl)-3-fluoro-1H-pyrazole-1-carboxylate 、 2-tert-butoxycarbonyl-zw4-(p-bromophenyl)-5-fluoro-1-p-toluenesulfonyl-2,3-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基中取代两个氟原子：区域选择性合成3-氟吡唑

  摘要：

  取代氟：通过2-三氟甲基-1-烯烃的顺序取代反应区域选择性地合成3-氟代吡唑（参见方案）。2-三氟甲基-1-烯烃与去质子化的叔丁氧羰基羰基或芳基肼的S N 2'型反应生成1,1-二氟-1-烯烃，将其甲苯磺酸化，然后用NaH处理得到所需的3-氟吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201206946