6,6,6,5,5,4,4-heptafluoro-3-aminohexanoic acid | 150618-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6,6,5,5,4,4-heptafluoro-3-aminohexanoic acid
• 英文别名: 3-Amino-4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanoic acid
• CAS: 150618-42-1
• 化学式: C₆H₆F₇NO₂
• 分子量: 257.108
• InChiKey: ZYTPQABOCYJUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6,5,5,4,4-heptafluoro-3-aminohexanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6,6,6,5,5,4,4-heptafluoro-3-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic resolution of β-fluoroalkyl-β-amino acids

  摘要：

  N-Phenylacetyl derivatives of beta-fluoroalkyl-beta-alanines 6 were synthesized and biocatalytically resolved to the corresponding enantiopure beta-amino acids 7, 9 with the aid of penicillin acylase (EC 3.5.1.11) from Escherichia coli. In substrates 6 the enantioselectivity of the biocatalytic process was practically uninfluenced by the nature of the fluoroalkyl chain. Thus, beta-fluoroalkyl-beta-alanines 7, 9 bearing short (R = CF3, CHF2) or long [C3F7, H(CF2)(4)] chains were prepared in high enantiomeric purity. The (R)-enantiomer was the fast-reacting enantiomer in all cases.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 cation exchange resin Dowex 50 H⁺ form 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6,6,6,5,5,4,4-heptafluoro-3-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生碱催化的[1,3]质子转移反应。β-氟烷基-β-氨基酸的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效合成β-氟烷基-β-氨基酸的有效方法。该方法在于氟化β-酮羧酸酯和苄胺之间的无还原剂的无碱催化的仿生转氨反应。该转变涉及两个连续的碱催化的[1,3]-质子转移，产生相应的N-亚苄基衍生物，作为最终热力学平衡的产物，由氟代烷基的吸电子特性指导。证明了通过应用单手性碱作为这些异构化的催化剂来催化对映体控制的靶向β-氨基酸合成的机会。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00300-6

文献信息

• Methods for the stereospecific and enantiomeric enrichment of beta-amino acids
  申请人：Chase Matthew

  公开号：US20050009151A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to methods for the stereospecific synthesis and for the enantiomeric enrichment of β-amino acids. A novel D-β-aminotransferase, which exhibits stereoselectivity for D-β-phenylalanine, (D-3 amino-3-phenylpropinine acid) was purified from a newly-isolated strain of Variouorax paradoxus . A novel L-β-aminotransferase was purified from a newly-isolated strain of Alcaligenes eutrophus . The D- and L-β-aminotransferases can be used to facilitate the stereoselective biosynthesis of β-D-phenylalanine or β-L-phenylalanine, from a mixture of L-glutamic acid or L-alanine, respectively, and 3-keto-3-phenylpropionic acid in the presence of the cofactor pyridoxal phosphate.

  本发明涉及β-氨基酸的立体特异性合成和对映体富集方法。从一株新分离出来的藻类中纯化出了一种新型 D-β-氨基转移酶，它对 D-β-苯丙氨酸（D-3 氨基-3-苯丙氨酸）具有立体选择性。 从新分离的 .从一株新分离的藻类中纯化出一种新型 L-β-氨基转移酶。 藻类 .D- 和 L-β- 氨基转移酶可用于促进β-D-苯丙氨酸或β-L-苯丙氨酸的立体选择性生物合成，分别由 L-谷氨酸或 L-丙氨酸与 3-酮基-3-苯基丙酸的混合物在辅助因子磷酸吡哆醛的存在下合成。
• Transamination of fluorinated β-keto carboxylic esters. A biomimetic approach to β-polyfluoroalkyl-β-amino acids.
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Valery P. Kukhar'、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73652-5

  日期：1993.5

  The base-catalyzed isomerization of N-benzylimines (or enamines) of beta-polyfluoroalkyl-beta-ketocarboxylic esters cleanly affords the N-benzylidene derivatives of beta-polyfluoro-beta-aminocarboxylic esters which are hydrolyzed to corresponding amino acids in high overall yields.