N-δ-cyclopropyl-L-glutamine | 135449-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-δ-cyclopropyl-L-glutamine
• 英文别名: (S)-2-amino-5-(cyclopropylamino)-5-oxopentanoic acid；(2S)-2-amino-5-(cyclopropylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 135449-65-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: WYBRBFHSQYLKQK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-δ-cyclopropyl-L-glutamine 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 CIP 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-cyclopropyl-3-((3S,6S,12aS)-6-isobutyl-9-methoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[1',2’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  代谢引导的 Ko143 类似物作为 ABCG2 抑制剂的开发

  摘要：

  ATP 结合盒亚家族 G 成员 2 （ABCG2） 是一种外排转运蛋白，参与多种病理过程。Ko143 是一种有效的 ABCG2 抑制剂;然而，它通过羧酸酯酶 1 介导的其叔丁酯部分的水解迅速代谢。目前的工作旨在开发代谢更稳定的 ABCG2 抑制剂。通过用酰胺基团取代 Ko143 中不稳定的叔丁酯部分来设计和合成新型 Ko143 类似物。评价合成的 Ko143 类似物的 ABCG2 抑制活性、与 ABCG2 的结合模式、细胞毒性和代谢稳定性。我们发现 Ko143 的酰胺修饰导致代谢稳定的 ABCG2 抑制剂。在这些 Ko143 类似物中，K2 和 K34 是有前途的候选者，在小鼠中具有良好的口服药代动力学特征。综上所述，我们合成了代谢稳定性更高的新型 Ko143 类似物，有可能用作 ABCG2 抑制剂未来开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115666
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸酐 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-δ-cyclopropyl-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Glutamine analogues as potential antimalarials

  摘要：

  Various N-substituted derivatives of glutamine, asparagine, glutaramic, succinamic and maleamic acids have been synthesized and tested in vitro against Plasmodium falciparum. From these compounds, only the glutamine derivatives (1-3) were found to have low activity. Kinetic evaluation of 1-3 revealed that these compounds also act as competitive inhibitors of gamma-glutamyl transpeptidase (EC 2.3.2.2).

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90030-q

文献信息

• [EN] A NOVEL THERAPY FOR ERYTHROPOIETIC PROTOPORPHYRIA (EPP) AND X-LINKED PROTOPORPHYRIA (XLP)<br/>[FR] NOUVELLE THÉRAPIE POUR LA PROTOPORPHYRIE ÉRYTHROPOÏÉTIQUE (EPP) ET LA PROTOPORPHYRIE LIÉE AU CHROMOSOME X (XLP)
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020236901A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed are novel compositions and methods of using the same for the treatment of Erythropoiefic protoporphyria (EPP) and X-linked protoporphyria (XLP). Disclosed are methods and compositions related to treating Erythropoietic protoporphyria and X-linked protoporphyria. Also described are therapeutic agents that can inhibit ABCG2. For example, provided herein are therapeutic agents defined by Formula I.

  揭示了用于治疗红细胞生成前卟啉病（EPP）和X连锁前卟啉病（XLP）的新型组合物和使用方法。揭示了与治疗红细胞生成前卟啉病和X连锁前卟啉病相关的方法和组合物。还描述了可以抑制ABCG2的治疗剂。例如，本文提供了由式I定义的治疗剂。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVTY
  申请人：Polyphor Ag

  公开号：EP2501715A1

  公开（公告）日：2012-09-26
• US8754038B2
  申请人：——

  公开号：US8754038B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• [EN] TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVTY<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES FIXÉS SUR MATRICE AVEC UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CCR10
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011060937A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.