N-(γ-L-glutamyl)adamantanine | 75790-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(γ-L-glutamyl)adamantanine
• 英文别名: Nggat；2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]adamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 75790-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: IZNFNWWWHNAXAB-SWVPPBQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸酐 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(γ-L-glutamyl)adamantanine
  参考文献：
  名称：

  运输抑制性α-氨基酸金刚烷胺的潜伏形式。

  摘要：

  N-（γ-L-谷氨酰胺基）金刚烷胺（Ic）和N-羟基金刚烷胺（Ib）被合成为运输抑制性α-氨基酸金刚烷胺（Ia）的潜在形式，并对其生物学性质进行了评估。Ib对P-388肿瘤细胞生长的抑制作用与抗肿瘤剂N-羟基环亮氨酸（IIb）的作用相当。相反，Ic在该系统中没有活性，大概是因为它不是γ-谷氨酰转肽酶的底物。然而，这里提出的使用γ-谷氨酰转肽酶来通过药物分子上氨基或羟基的合成γ-谷氨酰化在体内使药物潜伏的概念似乎值得进一步探索。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690911

文献信息

• Latentiated Forms of the Transport-Inhibitory α-Amino Acid Adamantanine
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、Frances N. Shirota

  DOI：10.1002/jps.2600690911

  日期：1980.9

  N-(gamma-L-Glutamyl)adamantanine (Ic) and N-hydroxyadamantanine (Ib) were synthesized as latentiated forms of the transport-inhibitory alpha-amino acid adamantanine (Ia), and their biological properties were evaluated. Inhibition of the growth of P-388 tumor cells by Ib was comparable with that of the antitumor agent N-hydroxycycloleucine (IIb). In contrast, Ic was inactive in this system, presumably

  N-（γ-L-谷氨酰胺基）金刚烷胺（Ic）和N-羟基金刚烷胺（Ib）被合成为运输抑制性α-氨基酸金刚烷胺（Ia）的潜在形式，并对其生物学性质进行了评估。Ib对P-388肿瘤细胞生长的抑制作用与抗肿瘤剂N-羟基环亮氨酸（IIb）的作用相当。相反，Ic在该系统中没有活性，大概是因为它不是γ-谷氨酰转肽酶的底物。然而，这里提出的使用γ-谷氨酰转肽酶来通过药物分子上氨基或羟基的合成γ-谷氨酰化在体内使药物潜伏的概念似乎值得进一步探索。