1,3-bis(5-fluoromethyl-2-pyridyl)benzene | 1296137-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-fluoromethyl-2-pyridyl)benzene
• 英文别名: Hfdpb；1,3-Bis[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]benzene；5-(trifluoromethyl)-2-[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenyl]pyridine
• CAS: 1296137-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₂
• 分子量: 368.281
• InChiKey: KTPJLXUDIRYQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1,3-bis(5-fluoromethyl-2-pyridyl)benzene 以 溶剂黄146 为溶剂， 以13.8%的产率得到[Pt(fdpb)Cl]
  参考文献：
  名称：

  多晶型铂 (II) 配合物：[Pt(fdpb)Cl] [Hfdpb = 1,3-双(5-三氟甲基-2-吡啶基)苯] 的黄色、红色和绿色多晶型物和 X 射线晶体学

  摘要：

  我们研究了 [Pt(fdpb)Cl] [Hfdpb = 1,3-双（5-三氟甲基-2-吡啶基）苯] 的多态性。复合物的以下多晶型物被结晶出来：黄色[Y型；斜方晶系，Pca21，a = 23.4336(14) A，b = 4.6377(2) A，c = 15.7845(9) A，Z = 4]，红色 [R 型；单斜晶系，C2/c，a = 21.3619(12) A，b = 13.5629(7) A，c = 13.6974(6) A，β = 122.301(2)°，Z = 8]，深绿色 [G 型；单斜晶系，P21/a，a = 6.7953(4) A，b = 18.2519(12) A，c = 13.5199(8) A，β = 96.039(2)°，Z = 4]。Y型的黄色是由于堆积对Pt分子的π,π*吸收的影响；由于紧密堆积的二聚体中的 Pt-Pt 相互作用，R 型的红色源于 MMLCT 吸收；G

  DOI：

  10.1002/ejic.201001359
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,3-bis(5-fluoromethyl-2-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Single-flask preparation of polyazatriaryl ligands by sequential borylation/Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  We report a convenient single-flask methodology for the preparation of polyazatriaryl products with relevance to luminescence, catalysis, and pharmacology. The diborylation of 1,3-dibromobenzenes and double Suzuki-Miyaura coupling produces 1,3-diheteroarylbenzenes. Similarly, borylation of heteroaryl halides and double coupling to 2,6-clichloropyridine produces 2,6-diheteroarylpyridines. This methodology appears general in producing challenging polyheteroaryl targets as long as the boronic esters have no ortho heteroatoms and coupling avoids adjacent oxygens. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.136

文献信息

• Single-flask preparation of polyazatriaryl ligands by sequential borylation/Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Bertoldo Avitia、Eric MacIntosh、Samuel Muhia、Eric Kelson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.136

  日期：2011.4

  We report a convenient single-flask methodology for the preparation of polyazatriaryl products with relevance to luminescence, catalysis, and pharmacology. The diborylation of 1,3-dibromobenzenes and double Suzuki-Miyaura coupling produces 1,3-diheteroarylbenzenes. Similarly, borylation of heteroaryl halides and double coupling to 2,6-clichloropyridine produces 2,6-diheteroarylpyridines. This methodology appears general in producing challenging polyheteroaryl targets as long as the boronic esters have no ortho heteroatoms and coupling avoids adjacent oxygens. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Polymorphic Platinum(II) Complex: Yellow, Red, and Green Polymorphs and X‐ray Crystallography of [Pt(fdpb)Cl] [Hfdpb = 1,3‐Bis(5‐trifluoromethyl‐2‐pyridyl)benzene]
  作者：Yuta Nishiuchi、Asuka Takayama、Takayoshi Suzuki、Kazuteru Shinozaki

  DOI：10.1002/ejic.201001359

  日期：2011.4

  We investigated polymorphism in [Pt(fdpb)Cl] [Hfdpb = 1,3-bis(5-trifluoromethyl-2-pyridyl)benzene]. The following polymorphs of the complex were crystallized: yellow [Form Y; orthorhombic, Pca21, a = 23.4336(14) A, b = 4.6377(2) A, c = 15.7845(9) A, Z = 4], red [Form R; monoclinic, C2/c, a = 21.3619(12) A, b = 13.5629(7) A, c = 13.6974(6) A, β = 122.301(2)°, Z = 8], and dark green [Form G; monoclinic

  我们研究了 [Pt(fdpb)Cl] [Hfdpb = 1,3-双（5-三氟甲基-2-吡啶基）苯] 的多态性。复合物的以下多晶型物被结晶出来：黄色[Y型；斜方晶系，Pca21，a = 23.4336(14) A，b = 4.6377(2) A，c = 15.7845(9) A，Z = 4]，红色 [R 型；单斜晶系，C2/c，a = 21.3619(12) A，b = 13.5629(7) A，c = 13.6974(6) A，β = 122.301(2)°，Z = 8]，深绿色 [G 型；单斜晶系，P21/a，a = 6.7953(4) A，b = 18.2519(12) A，c = 13.5199(8) A，β = 96.039(2)°，Z = 4]。Y型的黄色是由于堆积对Pt分子的π,π*吸收的影响；由于紧密堆积的二聚体中的 Pt-Pt 相互作用，R 型的红色源于 MMLCT 吸收；G