6-氯-N-(喹啉-8-基)烟酰胺 | 1016683-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-N-(喹啉-8-基)烟酰胺
• 英文名称: 6-chloro-N-(quinolin-8-yl)nicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-quinolin-8-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1016683-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: BNPRJWOKEVYJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-(喹啉-8-基)烟酰胺 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用卤化铜对喹啉进行 PhI（OAc）2氧化C5卤化†

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于在C5位置对喹啉进行PhI（OAc）2氧化卤化，以中等至极好的收率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应用卤化铜作为卤化试剂进行，以提供卤化喹啉，并且具有优异的底物耐受性，为喹啉的C5卤化提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ra14863h
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 6-氯烟酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到6-氯-N-(喹啉-8-基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of quinoline amide derivatives as novel VEGFR-2 inhibitors

  摘要：

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in the process of cancer angiogenesis. A series of quinoline amide derivatives were prepared and found to be good inhibitors of VEGFR-2. The inhibitory activities were investigated against VEGFR-2 kinase and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) in vitro. Compound 6 (5-chloro-2-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide) exhibited the most potent inhibitory activity (IC(50) = 3.8 and 5.5 nM for VEGFR-2 kinase and HUVEC, respectively). Docking simulation supported the initial pharmacophoric hypothesis and suggested a common mode of interaction at the ATP-binding site of VEGFR-2, which demonstrates that compound 6 is a potential agent for cancer therapy deserving further researching. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.014

文献信息

• Nickel-catalyzed regioselective hydrogen isotope exchange accelerated by 2-pyridones
  作者：Zhi-Jiang Jiang、Si-Han Xu、Yuhang Su、Erxun Hu、Jiawei Han、Jian-Fei Bai、Bencan Tang、Jia Chen、Zhanghua Gao

  DOI：10.1039/d3cc05257e

  日期：——

  A nickel-catalyzed hydrogen isotope exchange has been developed with acetone-d6 as the deuterium source. The reaction showed an improved kinetic feature of H/D exchange under the assistance of 2-pyridones, efficiently affording regioselective labeled aryl and alkyl carboxamides.

  已开发出以丙酮-d 6作为氘源的镍催化氢同位素交换。该反应在 2-吡啶酮的帮助下表现出改进的 H/D 交换动力学特征，有效地提供区域选择性标记的芳基和烷基羧酰胺。