2-(2',5'-dimethoxyphenyl)quinoline | 52497-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',5'-dimethoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)quinoline
• CAS: 52497-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HFJIBTYWEJDOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(2',5'-dimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  An unusual de-nitro reduction of 2-substituted-4-nitroquinolines

  摘要：

  The treatment of a variety of 2-substituted-4-nitroquinolines with Sn in the presence of concentrated hydrochloric acid in ethanol at 70 degrees C for 2-4 h afforded unusual de-nitro products 2-substituted-quinolines in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.140

文献信息

• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。
• Superbase-Mediated Indirect Friedländer Reaction: A Transition Metal-Free Oxidative Annulation toward Functionalized Quinolines
  作者：Rahul P.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Sheba Ann Babu、P. Sasikumar、Vakayil K. Praveen、Henning Hopf、Jubi John

  DOI：10.1002/ejoc.202000365

  日期：2020.5.29

  A transition metal‐free superbase mediated indirect Friedländer reaction was developed for accessing functionalized quinolines using o‐aminobenzyl alcohol and ketones with an active methylene moiety. The reaction was employed in the functionalization of natural products and the applicability of the reaction for gram‐scale synthesis of quinolines was also demonstrated.

  开发了一种不含过渡金属的超碱介导的间接Friedländer反应，可使用邻氨基苯甲醇和具有活性亚甲基的酮来获得官能化的喹啉。该反应被用于天然产物的功能化，并且也证明了该反应在克规模合成喹啉中的适用性。
• Enhancing Precatalyst Performance and Robustness through Aromaticity: Insights from Iridaheteroaromatics
  作者：Sandip Bapu Khatal、Siddhartha K. Purkayastha、Ankur K. Guha、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02504

  日期：2024.2.16

  industrially viable conditions, notably excelling in highly selective cross alkylation and β-alkylation of alcohols and an eco-friendly avenue for quinolone synthesis, achieving remarkably high turnover frequencies (TOFs). Additionally, this method extends to the self-condensation of bioalcohols like ethanol, n-butanol, and n-hexanol in water, replicating conditions frequently encountered in primary

  尽管dπ-pπ共轭诱导的芳香性具有固有的增强稳定性的优点，但金属芳族催化剂在这方面仍然没有得到充分利用，尽管它们在化学计量反应中与有机官能团具有反应性。我们提出了一种利用 [Cp*IrCl 2进行原位去质子化/金属化反应，合成各种铱杂芳族化合物 (L^L)Ir III (Cp*)I，包括铱吡啶-吲哚、铱吡啶-吲哚和铱咪唑的策略。 ] 2和各自的配体。这些催化剂表现出增强的 σ-供体和 π-受体特性、固有的 σ-π 连续体属性和多功能结合位点，通过增强 dπ-pπ 共轭诱导的芳香性有助于稳定性。光谱数据、X射线晶体学数据和密度泛函理论计算证实了它们的芳香性。这些铱杂芳烃在工业可行的条件下在一系列转化中表现出强大的催化能力，特别是在醇的高选择性交叉烷基化和β-烷基化以及喹诺酮合成的环保途径方面表现出色，实现了非常高的周转频率（TOF）。此外，该方法还扩展到生物醇（如乙醇、正丁醇和正己醇）在水中
• Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of the quinoline-5,8-quinone moiety into polyaza cavities
  作者：Randolph P. Thummel、Sara Chirayil、Christophe Hery、Jean Luc Lim、Tie Lin Wang

  DOI：10.1021/jo00059a012

  日期：1993.3

  Silica gel supported nitric acid treatment of 2,5-dimethoxybenzaldehyde followed by reduction with iron powder provides 3,6-dimethoxy-2-aminobenzaldehyde. Friedlander condensation of this species with a variety of ketones and diketones leads to 5,8-dimethoxyquinoline derivatives which may be oxidized by ceric ammonium nitrate (CAN) and pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide (PDANO) to the corresponding quinones. The quinone functionality can be incorporated into larger cavities by a selective stepwise Friedlander approach and the CAN/PDANO oxidation appears to work preferentially for 5,8-dimethoxyquinoline.