4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 264919-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2',6'-di-O-benzyl-2,3,3',4'-di-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal；(2R,3R)-3-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 264919-23-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₁₂
• 分子量: 648.748
• InChiKey: NTKCHDJZAMVYAJ-MBWBTQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucuronate dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of lactose into 4-O-β-d-galactopyranosyl-d-glucuronic acid (pseudolactobiouronic acid) and some derivatives thereof

  摘要：

  The selective oxidation of the primary alcoholic function of the reducing unit of lactose was achieved in good overall yield (67%) starting from 2',6'-di-O-benzyl-2,3:3',4'-di-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal (1) through a simple multi-step procedure based on the selective acetylation of OH-5 of 1 (methoxyisopropylation, acetylation, de-methoxyisopropylation) followed by a two-step oxidation at C-6 (TPAP-NMO then TEMPO-NaOCl) and finally, complete removal of the protecting groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00084-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 1,2-丙二醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛的选择性脱保护。

  摘要：

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基亚丙基乳糖半乳糖二甲基缩醛（2）的三个异亚丙基保护基的O-去异亚丙基化反应顺序与各种试剂建立。与3'，4'基团相比，5,6-缩醛基团的反应性虽然有限，但反应性更高。而2,3-O-异亚丙基基团的反应性肯定较低。确定了直接制备5,6,3'，4'-四醇5（60％醋酸水溶液，室温，48小时，收率73％）和5,6-二醇4（丙二醇和对甲苯磺酸在二氯甲烷中的产率为46％）。由选择性的3'，4'-O-去异亚丙基化形式生成的双丙酮化衍生物3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00295-5

文献信息

• Selective deprotection of 2′,6′-di-O-benzyl-2,3:5,6:3′,4′-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal
  作者：Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Leonardo Puccioni

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00295-5

  日期：2000.2

  acid in dichloromethane, 46% yield). The diacetonated derivative 3, formally arising from a selective 3',4'-O-deisopropylidenation, was obtained in high yield (90%) through a selective acetonation with 2-methoxypropene of the tetraol 5.

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基亚丙基乳糖半乳糖二甲基缩醛（2）的三个异亚丙基保护基的O-去异亚丙基化反应顺序与各种试剂建立。与3'，4'基团相比，5,6-缩醛基团的反应性虽然有限，但反应性更高。而2,3-O-异亚丙基基团的反应性肯定较低。确定了直接制备5,6,3'，4'-四醇5（60％醋酸水溶液，室温，48小时，收率73％）和5,6-二醇4（丙二醇和对甲苯磺酸在二氯甲烷中的产率为46％）。由选择性的3'，4'-O-去异亚丙基化形式生成的双丙酮化衍生物3
• Chemical transformation of lactose into 4-O-β-d-galactopyranosyl-d-glucuronic acid (pseudolactobiouronic acid) and some derivatives thereof
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Leonardo Puccioni

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00084-8

  日期：2002.6

  The selective oxidation of the primary alcoholic function of the reducing unit of lactose was achieved in good overall yield (67%) starting from 2',6'-di-O-benzyl-2,3:3',4'-di-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal (1) through a simple multi-step procedure based on the selective acetylation of OH-5 of 1 (methoxyisopropylation, acetylation, de-methoxyisopropylation) followed by a two-step oxidation at C-6 (TPAP-NMO then TEMPO-NaOCl) and finally, complete removal of the protecting groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.