2-(3,5-Dinitrophenoxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-Dinitrophenoxy)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 310.266
• InChiKey: PYSGHBGASRXHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Dinitrophenoxy)naphthalene 在 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Naphthalen-2-yloxy-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  发现取代的 4-氨基喹唑啉作为选择性 Toll 样受体 4 配体

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 是先天免疫系统的重要组成部分，部分通过 NF-κB 激活调节免疫识别。基于人类细胞的高通量筛选 (HTS) 显示取代的 4-氨基喹唑啉是 NF-κB 的小分子量激活剂。最有效的命中化合物主要通过人 TLR4/MD2 复合物刺激，而对小鼠 TLR4/MD2 的活性较低。其他 TLR 没有活性，TLR4 激活是 MD-2 依赖性和 CD14 非依赖性的。喹唑啉支架在 2 和 4 位的合成修饰揭示了人外周血单核细胞中 NF-κB 相关细胞因子 IL-8 以及小鼠 IL-6 的 TLR 依赖性产生的构效关系趋势抗原呈递细胞。此外，该系列中的命中化合物还激活了干扰素信号通路，导致 I 型干扰素的产生。替换在带有溴、氯和甲基等基团的O-苯基部分导致免疫活性增强。计算研究表明，4-氨基喹唑啉化合物主要与 TLR4/MD-2 复合物中的人 MD-2 结合。这些优先刺激人类而非

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.039
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 2-(3,5-Dinitrophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  发现取代的 4-氨基喹唑啉作为选择性 Toll 样受体 4 配体

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 是先天免疫系统的重要组成部分，部分通过 NF-κB 激活调节免疫识别。基于人类细胞的高通量筛选 (HTS) 显示取代的 4-氨基喹唑啉是 NF-κB 的小分子量激活剂。最有效的命中化合物主要通过人 TLR4/MD2 复合物刺激，而对小鼠 TLR4/MD2 的活性较低。其他 TLR 没有活性，TLR4 激活是 MD-2 依赖性和 CD14 非依赖性的。喹唑啉支架在 2 和 4 位的合成修饰揭示了人外周血单核细胞中 NF-κB 相关细胞因子 IL-8 以及小鼠 IL-6 的 TLR 依赖性产生的构效关系趋势抗原呈递细胞。此外，该系列中的命中化合物还激活了干扰素信号通路，导致 I 型干扰素的产生。替换在带有溴、氯和甲基等基团的O-苯基部分导致免疫活性增强。计算研究表明，4-氨基喹唑啉化合物主要与 TLR4/MD-2 复合物中的人 MD-2 结合。这些优先刺激人类而非

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.039

文献信息

• Replacement of the nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene through the action of phenols; a general method for preparation of 3,5-dinitrophenyl aryl ethers and 5-nitroresorcinol diaryl ethers
  作者：S. A. Shevelev、M. D. Dutov、I. A. Vatsadze、O. V. Serushkina、M. A. Korolev、A. L. Rusanov

  DOI：10.1007/bf00702161

  日期：1995.2

  3,5-Dinitrophenyl aryl ethers (3,5-DNPAE) and 5-nitroresorcinol diaryl ethers inaccessible yet. At the same time, these compounds may be considered, for example, to be potential pesticides 1,2 and also as the starting compounds for preparing novel monomers for polycondensation. We found a method for preparing 3,5-DNPAE based on nucleophilic substitution of a nitro group in 1,3,5trinitrobenzene (TNB)

  3,5-二硝基苯基芳基醚 (3,5-DNPAE) 和 5-硝基间苯二酚二芳基醚尚无法获得。同时，这些化合物可以被认为是例如潜在的杀虫剂 1,2 ，也可以作为制备用于缩聚的新型单体的起始化合物。我们发现了一种基于 1,3,5 三硝基苯 (TNB) 中硝基亲核取代的制备 3,5-DNPAE 的方法，该方法通过含有给电子和吸电子取代基的酚在酰胺型偶极非质子溶剂中的作用*（DMF、N-甲基吡咯烷酮、四甲基脲等）。反应发生在碱（K2CO 3 是最有效的）的存在下，温度为 80--90 ~ 4--8 小时。以 2-萘酚和 3-吡啶醇为例，我们表明不仅可以使用苯酚，还可以使用其他芳香族羟基化合物。包含两个羟基的酚（氢醌，2,2-双（4-羟基苯基）丙烷）可参与该反应（TNB : Ar(OH)2 2 : 1）。该反应产生相应的双-3,5-二硝基苯基醚。
• Discovery of substituted 4-aminoquinazolines as selective Toll-like receptor 4 ligands
  作者：Afshin Nour、Tomoko Hayashi、Michael Chan、Shiyin Yao、Rommel I. Tawatao、Brian Crain、Igor F. Tsigelny、Valentina L. Kouznetsova、Alast Ahmadiiveli、Karen Messer、Minya Pu、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.039

  日期：2014.11

  2 and 4 positions revealed trends in structure–activity relationships with respect to TLR dependent production of the NF-κB associated cytokine IL-8 in human peripheral blood mononuclear cells, as well as IL-6 in mouse antigen presenting cells. Furthermore, the hit compound in this series also activated the interferon signaling pathway resulting in type I interferon production. Substitution at the

  Toll 样受体 (TLR) 是先天免疫系统的重要组成部分，部分通过 NF-κB 激活调节免疫识别。基于人类细胞的高通量筛选 (HTS) 显示取代的 4-氨基喹唑啉是 NF-κB 的小分子量激活剂。最有效的命中化合物主要通过人 TLR4/MD2 复合物刺激，而对小鼠 TLR4/MD2 的活性较低。其他 TLR 没有活性，TLR4 激活是 MD-2 依赖性和 CD14 非依赖性的。喹唑啉支架在 2 和 4 位的合成修饰揭示了人外周血单核细胞中 NF-κB 相关细胞因子 IL-8 以及小鼠 IL-6 的 TLR 依赖性产生的构效关系趋势抗原呈递细胞。此外，该系列中的命中化合物还激活了干扰素信号通路，导致 I 型干扰素的产生。替换在带有溴、氯和甲基等基团的O-苯基部分导致免疫活性增强。计算研究表明，4-氨基喹唑啉化合物主要与 TLR4/MD-2 复合物中的人 MD-2 结合。这些优先刺激人类而非