Cyclo-[Leu-Glu(OBzl)] | 70681-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclo-[Leu-Glu(OBzl)]
• 英文别名: cyclo(4-benzyl-L-Glu-L-Leu)；benzyl 3-[(2S,5S)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate
• CAS: 70681-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: LOOGCWNHMCLUMG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclo-[Leu-Glu(OBzl)] 在 N-甲基吗啉 、 水 、 氢气 、 钯 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 Cyclo-[Leu-Glu(Trp)]
  参考文献：
  名称：

  用于制备具有血液调节活性的合成口服活性肽模拟物的化学平台。

  摘要：

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600157
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Cyclo-[Leu-Glu(OBzl)]
  参考文献：
  名称：

  用于制备具有血液调节活性的合成口服活性肽模拟物的化学平台。

  摘要：

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600157

文献信息

• Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals
  作者：Tadashi Furukawa、Takashi Akutagawa、Hitomi Funatani、Toshikazu Uchida、Yoshihiro Hotta、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.050

  日期：2012.3

  Twenty kinds of cyclic dipeptides containing L-leucine were synthesized, and their antioxidant activity against (OH)-O-center dot and O-2(center dot-) was investigated. Compounds possessing polar amino acid residues, such as Asp, Cys, Glu, Lys, Pro, Ser, and Trp, exhibited higher antioxidant activity against (OH)-O-center dot than vitamin E. However, only cyclo(L-Cys-L-Leu) scavenged O-2(center dot-). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemical Platform for the Preparation of Synthetic Orally Active Peptidomimetics with Hemoregulating Activity
  作者：Vladislav Deigin、Olga Ksenofontova、Alexey Khrushchev、Oleg Yatskin、Alexandra Goryacheva、Vadim Ivanov

  DOI：10.1002/cmdc.201600157

  日期：2016.9.20

  A novel chemical platform based on branched piperazine-2,5-dione derivatives (2,5-diketopiperazines) for creating orally available biologically active peptidomimetics has been developed. The platform includes a diketopiperazine scaffold with "built-in" functionally active peptide fragments covalently attached via linkers. The concept was applied to two hemostimulatory drugs, the dipeptide thymogen

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。