7,7a-dihydro-4-hydroxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one | 875431-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7a-dihydro-4-hydroxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-2H-1,3-benzodioxol-5(6H)-one；4-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-6H-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 875431-81-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WGVKENKGUNUATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo-1,3-dioxole 在 (S)-2-(pyrrolidinomethyl)pyrrolidine trifluoroacetate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7a-dihydro-4-hydroxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  内消旋-3,4-二取代-1,6-二醛的分子内不对称催化羟醛直接环脱水

  摘要：

  在内消旋-3,4-二取代的己二醛的情况下，首次完成了1,6-二醛分子内不对称催化醛醇缩合反应生成相应的环戊烯甲醛。发现在催化剂分子中羟基的存在似乎对于达到立体控制至关重要。羟基氨基酸中带有羧酸盐官能团的手性中心控制最终产物的立体化学。对于氨基醇，其中不存在羧酸酯官能团，与羟基连接的碳的构型似乎是关键。另外，已经观察到手性膦和亚磷酸酯是该环脱水的有效催化剂，但是没有诱导立体控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.034

文献信息

• A direct intramolecular asymmetric catalytic aldol cyclodehydration of meso-3,4-disubstituted-1,6-dialdehydes
  作者：Vanya B. Kurteva、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.034

  日期：2005.1

  The intramolecular asymmetric catalytic aldol cyclodehydration of 1,6-dialdehydes to the corresponding cyclopentene carbaldehydes was accomplished for the first time on the cases of meso-3,4-disubstituted hexanedials. It was found that the presence of a hydroxyl group in the catalyst's molecule seems to be crucial to reach stereocontrol. The chiral centre, bearing the carboxylate functionality, in hydroxy

  在内消旋-3,4-二取代的己二醛的情况下，首次完成了1,6-二醛分子内不对称催化醛醇缩合反应生成相应的环戊烯甲醛。发现在催化剂分子中羟基的存在似乎对于达到立体控制至关重要。羟基氨基酸中带有羧酸盐官能团的手性中心控制最终产物的立体化学。对于氨基醇，其中不存在羧酸酯官能团，与羟基连接的碳的构型似乎是关键。另外，已经观察到手性膦和亚磷酸酯是该环脱水的有效催化剂，但是没有诱导立体控制。