6-氯-N4-乙基-4,5-嘧啶二胺 | 98140-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-N4-乙基-4,5-嘧啶二胺
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-ethylpyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N4-ethylpyrimidine-4,5-diamine；6-chloro-4-N-ethylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 98140-03-5
• 化学式: C₆H₉ClN₄
• mdl: MFCD07440140
• 分子量: 172.617
• InChiKey: CSCQRGAUEMMNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N4-乙基-4,5-嘧啶二胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014075392A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N-乙基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到6-氯-N4-乙基-4,5-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0

文献信息

• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Isothiazole-Purines as a Pyruvate Kinase-Based Fungicidal Lead Compound
  作者：Weibo Wang、Zhixinyi Li、Wei Gao、Xiaoyu Liu、You Lv、Zesheng Hao、Liangfu Tang、Kun Li、Bin Zhao、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01651

  日期：2021.8.18

  Target identification is one of the most important bases for novel pesticide development; pyruvate kinase (PK) was discovered as a potent fungicide target in our previous studies. To continue the PK-based fungicide development, novel isothiazole-purine derivatives were rationally designed and synthesized. Bioassay results showed that compound 5ai displayed excellent in vitro activity against Rhizoctonia

  目标鉴定是新型农药开发的最重要基础之一；在我们之前的研究中，丙酮酸激酶 (PK) 被发现是一种有效的杀菌剂靶标。为了继续开发基于 PK 的杀菌剂，我们合理设计和合成了新型异噻唑嘌呤衍生物。生物测定结果表明，化合物5ai对立枯丝核菌表现出优异的体外活性，EC 50为1.5 μg/mL，优于阳性对照diflumetorim的EC 50为19.8 μg/mL和基于PK的铅YZK - C22其 EC 50为 4.2 μg/mL。化合物3b(5.2 μg/mL) 和3c (4.5 μg/mL) 显示出更好的抗玉米赤霉活性，其 EC 50 s 介于 4.0 和 5.5 μg/mL 之间，而YZK-C22的 EC 50为 6.4 μg/mL。此外，5AH表现出有前途的体内活性对禾白粉菌和高粱柄锈菌SCHW。10 μg/mL 时具有 100% 的功效，2 μg/mL 时对P. sorghi Schw 的功效为
• New potent and selective A1 adenosine receptor antagonists as potential tools for the treatment of gastrointestinal diseases
  作者：Catia Lambertucci、Gabriella Marucci、Diego Dal Ben、Michela Buccioni、Andrea Spinaci、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.067

  日期：2018.5

  The synthesis of 9-alkyl substituted adenine derivatives presenting aromatic groups and cycloalkyl rings in 8- and N6-position, respectively, is reported. The compounds were tested with radioligand binding studies showing, in some cases, a low nanomolar A1 adenosine receptor affinity and a very good selectivity versus the other adenosine receptor subtypes. Functional assays at human adenosine receptors

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。
• 一类3,4-二氯异噻唑杂环嘌呤类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN112939980A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一类3，4‑二氯异噻唑联嘌呤类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类3，4‑二氯异噻唑联嘌呤类衍生物，其化学结构通式见式I：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。

表征谱图