6-氯-N-乙基-5-硝基-4-嘧啶胺 | 25710-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-N-乙基-5-硝基-4-嘧啶胺
• 中文别名: 6-氯-N-乙基-5-硝基嘧啶-4-胺
• 英文名称: (6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-ethyl-amine
• 英文别名: 4-Chlor-6-aethylamino-5-nitropyrimidin；6-chloro-N-ethyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 25710-24-1
• 化学式: C₆H₇ClN₄O₂
• 分子量: 202.6
• InChiKey: CVAWZTXOPAHHAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-乙基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到6-氯-N4-乙基-4,5-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氯-N-乙基-5-硝基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0

文献信息

• Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes
  作者：Jim Clark、I. Gelling、I. W. Southon、M. S. Morton

  DOI：10.1039/j39700000494

  日期：——

  Treatment of 6-chloro-4-dialkylamino-5-nitropyrimidines (Ia–d) under acidic conditions resulted in ring cleavage and formation of 3-amino-3-dialkylamino-2-nitroacrylonitriles (IIIa–d). Similar treatment of 4-amino- or 4-alkylamino-6-chloro-5-nitropyrimidines also gave acrylonitriles (IIIe–i) but 4-amino- or 4-alkylamino-5-nitropyrimidin-6(1H)-ones (IIe–i) were formed at the same time.

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。
• Clark,J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1004 - 1007
  作者：Clark,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK J.; PARVIZI B.; COLMAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 9, 1004-1007
  作者：CLARK J.、 PARVIZI B.、 COLMAN R.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient one-pot synthesis of 6-alkoxy-8,9-dialkylpurines via reaction of 5-amino-4-chloro-6-alkylaminopyrimidines with N,N-dimethylalkaneamides and alkoxide ions
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Asier Unciti Broceta、Maria Josè Pineda de las Infantas、Juan Josè Dı̀az Mochun、Antonio Espinosa、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00867-0

  日期：2002.9

  ines has been accomplished by the cyclization of the corresponding intermediate 5-amino-4-chloro-6-(alkylamino)pyrimidines promoted by alkoxides and various N,N-dimethyl amides, where the latter act as solvent–reagents. By this three-component condensation reaction we are able to introduce an alkyl group in the 8 position of the purine ring with the concomitant nucleophilic replacement of the 6-chloro

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。