2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole | 102547-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 102547-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: OXICYKPAILEMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(3-bromo-5,12-dimethyl-6-oxo-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光催化烷氧羰基化/环化反应合成酯取代吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  在可见光诱导的光氧化还原催化下完成直接的烷氧羰基化/环化反应。使用这种方法，可以以良好至优异的产率制备多种酯取代的吲哚[2,1- a ]异喹啉。值得注意的是，该方法不仅可以合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，还可以为生成带有羧酸酯的复杂目标结构提供替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04082
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以110 mg的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由氨基苄基Ph盐柔性合成2，3-二取代的吲哚。芸香根碱的直接合成

  摘要：

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900718g

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• Base-promoted domino reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes
  作者：Yan-Dong Wu、Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.046

  日期：2016.8

  A base-promoted domino reaction to synthesize the 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes has been developed. This strategy provides a simple and beneficial way for the construction of 2,3-disubstituted indole compounds from readily available starting materials under mild conditions.

  已开发出一种碱促进的多米诺反应，该反应由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚。该策略为在温和条件下由容易获得的起始原料构建2，3-二取代的吲哚化合物提供了一种简单而有益的方法。
• Electrochemical Tri‐ and Difluoromethylation‐Triggered Cyclization Accompanied by the Oxidative Cleavage of Indole Derivatives
  作者：Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Xin‐Peng Zhang、Long‐Zhou Qin、Qi Sun、Xiu Duan、Lin Chen、Guigen Li、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202005368

  日期：2021.4.12

  Considering their unique roles in organic synthesis, and pharmaceutical and agrochemical applications, the development of fluoroalkylation, cyclization, and indole oxidative cleavage are important topics. Herein, an unprecedented electrochemical tri‐ and difluoromethylation/cyclization/indole oxidative cleavage process occurring in an undivided cell is presented. The protocol employs a readily prepared

  考虑到它们在有机合成以及制药和农业化学应用中的独特作用，氟烷基化，环化和吲哚氧化裂解的发展是重要的主题。本文介绍了前所未有的电化学三氟和二氟甲基化/环化/吲哚氧化裂解过程，发生在未分裂的细胞中。该方案采用易于制备的Langlois试剂作为氟代烷基来源，可提供一系列三或二氟甲基化的2-（2-乙酰基苯基）异喹啉-1,3-二酮，收率高，立体选择性好。值得注意的是，这种新方法在无外部氧化剂的条件下将N-取代的丙烯酰胺烯烃的氟烷基化/环化与吲哚C（2）= C（3）键的氧化裂解结合在一起。
• Catalyst-Controlled Divergent Reactions of 2,3-Disubstituted Indoles with Propargylic Alcohols: Synthesis of 3<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]azepines and Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes
  作者：Chenxiao Qian、Tingting Huang、Jianwei Sun、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02642

  日期：2022.9.9

  Catalyst-controlled divergent reactions of 2,3-disubstituted indoles with propargylic alcohols were developed for the first time. In the presence of TsOH or B(C6F5)3 as catalyst, 2,3-disubstituted indoles reacted smoothly with 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones to afford 3H-benzo[b]azepines by selective C2(sp2)–C3(sp2) ring expansion of indoles. In contrast, decreasing the catalyst strength (e.g., with

  首次开发了由催化剂控制的 2,3-二取代吲哚与炔丙醇的发散反应。在TsOH或B(C 6 F 5 ) 3催化剂存在下，2,3-二取代吲哚类化合物与3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮类化合物通过选择性C2(sp 2 )反应得到3 H-苯并[ b ]氮杂–C3(sp 2 ) 吲哚的扩环。相反，降低催化剂强度（例如，使用手性磷酸）会中断级联反应，从而产生带有相邻手性季碳立体中心的轴向手性四取代丙二烯。对照实验提供了对反应机理的见解。