((3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 474103-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(3aS,5R,6S,7S,7aS)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 474103-85-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: AWOGUCICRPLYEH-ABTFIVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 DL-(1,2/3,4,5)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  一般的立体分歧的战略，准备石竹。由d-甘露糖合成5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，α-d-半乳糖和β-1-葡萄糖五乙酸酯

  摘要：

  5a-氨基甲酸酯-d-和1-吡喃糖的立体发散方法已用于制备5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，5a-氨基甲酸酯-α-d-半乳糖和5a-氨基甲酸酯-β-左旋吡喃葡萄糖五乙酸盐。该策略可将单个前体转化为三个不同的Carbasugars，其特征是立体选择性还原，然后对关键的多氧化甲基环己酮中间体进行脱氧。后者可容易地通过d-甘露糖衍生物的6- ex - dig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01121-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S,8S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 在 咪唑 、 二硫化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一般的立体分歧的战略，准备石竹。由d-甘露糖合成5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，α-d-半乳糖和β-1-葡萄糖五乙酸酯

  摘要：

  5a-氨基甲酸酯-d-和1-吡喃糖的立体发散方法已用于制备5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，5a-氨基甲酸酯-α-d-半乳糖和5a-氨基甲酸酯-β-左旋吡喃葡萄糖五乙酸盐。该策略可将单个前体转化为三个不同的Carbasugars，其特征是立体选择性还原，然后对关键的多氧化甲基环己酮中间体进行脱氧。后者可容易地通过d-甘露糖衍生物的6- ex - dig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01121-8

文献信息

• A general stereodivergent strategy for the preparation of carbasugars. Syntheses of 5a-carba-α-d-glucose, α-d-galactose, and β-l-gulose pentaacetates from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01121-8

  日期：2002.8

  A stereodivergent approach to 5a-carba-d- and l-pyranoses has been applied to the preparation of 5a-carba-α-d-gluco-, 5a-carba-α-d-galacto-, and 5a-carba-β-l-gulopyranose pentaacetates. The strategy, by which a single precursor can be transformed into three different carbasugars, features a stereoselective reduction followed by deoxygenation of a key polyoxygenated methylcyclohexanone intermediate

  5a-氨基甲酸酯-d-和1-吡喃糖的立体发散方法已用于制备5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，5a-氨基甲酸酯-α-d-半乳糖和5a-氨基甲酸酯-β-左旋吡喃葡萄糖五乙酸盐。该策略可将单个前体转化为三个不同的Carbasugars，其特征是立体选择性还原，然后对关键的多氧化甲基环己酮中间体进行脱氧。后者可容易地通过d-甘露糖衍生物的6- ex - dig自由基环化获得。