(S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate | 1356582-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1356582-06-3
• 化学式: BF₄*C₂₂H₂₆N₃O₃
• 分子量: 467.271
• InChiKey: FCXGVQPLPNPJCB-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-3H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基三唑基亚烷基：α，β-不饱和酰基偶氮对映选择性（3 + 2）环化的催化剂

  摘要：

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol 在 盐酸 、 氟硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  设计N-杂环卡宾：同时提高环丙烯不对称加氢酰化反应性和对映选择性

  摘要：

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。

  DOI：

  10.1002/anie.201106155
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-3-phenylcyclopropene 、 3,4-二氯苯甲醛 在 potassium phosphate 、 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(3,4-dichlorophenyl)((1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计N-杂环卡宾：同时提高环丙烯不对称加氢酰化反应性和对映选择性

  摘要：

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。

  DOI：

  10.1002/anie.201106155

文献信息

• Designing N-Heterocyclic Carbenes: Simultaneous Enhancement of Reactivity and Enantioselectivity in the Asymmetric Hydroacylation of Cyclopropenes
  作者：Fan Liu、Xavier Bugaut、Michael Schedler、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201106155

  日期：2011.12.23

  Faster, higher, stronger! The N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydroacylation of cyclopropenes affords structurally valuable acylcyclopropanes. A new family of electron‐rich, 2,6‐dimethoxyphenyl‐substituted NHCs induces excellent reactivity and enantioselectivity. Preliminary kinetic studies unambiguously demonstrated the superiority of this family of catalysts

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。
• <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Triazolylidenes: Catalysts for the Enantioselective (3+2) Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Lisa Candish、Craig M. Forsyth、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201304081

  日期：2013.8.26

  range of N‐tert‐butyl‐substituted triazolylidene N‐heterocyclic carbenes have been prepared. Of these, the morpholinone‐derived catalyst (1) proved best suited to the enantioselective synthesis of cyclopentanes from donor–acceptor cyclopropanes and α,β‐unsaturated acyl fluorides. The performance of this catalyst has been correlated to the electronic nature of the catalyst by 13C NMR analysis. M.S.=molecular

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。