(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 224645-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• 英文别名: 1-(1,1-Dimethylethyl) 2-(2,2,2-trichloroethyl) (2S,4S)-4-[2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2S,4S)-4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 224645-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₆Cl₃NO₆
• 分子量: 494.8
• InChiKey: GSQDPRPGTHUAPW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7

文献信息

• Stereoselective alkylations of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid
  作者：Rui Zhang、Floyd Brownewell、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00345-7

  日期：1999.4

  Improvements in the stereoselective alkylation of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid are described. This methodology is used to synthesize a conformationally constrained homo-glutamic acid analog.

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。