(3R,5S)-3-allyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethylpyrrolidine | 224645-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-3-allyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 224645-80-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: VGQIMWLGVAQWIA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-allyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethylpyrrolidine 以88%的产率得到(4R)-4-烯丙基-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3-allyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7

文献信息

• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5541343A
  申请人：——

  公开号：US5541343A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5591769A
  申请人：——

  公开号：US5591769A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Stereoselective alkylations of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid
  作者：Rui Zhang、Floyd Brownewell、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00345-7

  日期：1999.4

  Improvements in the stereoselective alkylation of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid are described. This methodology is used to synthesize a conformationally constrained homo-glutamic acid analog.

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。