6-氯吡喃-2H-酮 | 20357-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-氯吡喃-2H-酮
• 中文别名: 6-氯吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-2(2H)-pyranone
• 英文别名: 6-chloro-2H-pyran-2-one；6-chloro-2-pyrone；6-chloro-α-pyrone；6-chloro-pyran-2-one；6-Chlor-pyran-2-on；6-Chloropyran-2-one
• CAS: 20357-65-7
• 化学式: C₅H₃ClO₂
• mdl: MFCD05664381
• 分子量: 130.531
• InChiKey: XKFPZGLJYHAVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  193-194 °C(lit.)
• 密度：
  1.356 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存时不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Chloropyran-2H-one
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6-Chloropyran-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Chloropyran-2-one
别名
: C5H3ClO2
分子式
: 130.53 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Chloropyran-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 20357-65-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
193 - 194 °C - lit.
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.356 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.635
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吡喃-2H-酮 在 Pd-BaSO₄ bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 6-戊基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-2(2H)-pyranone: a new 2(2H)-pyranone synthon

  摘要：

  6-Chloro-2(2H)-pyranone, which can be prepared in high yield from commercially available trans -glutaconic acid, undergoes facile Pd/Cu-catalyzed reaction with various 1-alkynes to give rise to the corresponding 6-(1-alkynyl)-2(2H)-pyranones in moderate to good yields. These last hitherto unknown compounds have been used as direct precursors to 6-alkyl- and 6-[(Z)-1-alkenyl]-2(2H)-pyranones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02600-x
• 作为产物：
  描述：

  反-戊烯二酸 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到6-氯吡喃-2H-酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization
  作者：Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Davide Audisio、Frédéric Frébault、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201106321

  日期：2011.12.23

  Your wish is my command: Deracemization is a powerful strategy wherein a racemate is converted into a 100 % yield of a single enantiopure product. A new concept in catalytic deracemization is presented, in which a racemate with n stereogenic elements can be selectively converted into each one of 2m (m=number of chiral centers of the product) different enantiopure products, by simple tuning of the reaction

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。
• Bis (2-aryl-5-pyridyl) derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030022886A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A bis(2-aryl-5-pyridyl) compound having formula (1) or a salt thereof: 1 wherein A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, and X is a substituent having one of the following formulas (2) to (4): 2 wherein, in formula (2), R 1 is a hydrogen atom or a di(lower alkyl)amino(lower alkyl) group, and m is an integer of 1 or 2; in formula (3), Y 1 and Y 2 each is a nitrogen atom or a CH group, and n is 0 or an integer of 1 to 6; in formula (4), R 2 and R 3 each is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z represents a single bond, a substituted methylene group, a substituted imino group, an oxygen atom or a cycloalkylene group, and p and q each is 0 or an integer of 1 to 6.

  一种具有化学式（1）或其盐的双(2-芳基-5-吡啶基)化合物： 其中A是取代或未取代的芳香烃基，X是具有以下化学式（2）至（4）之一的取代基： 在化学式（2）中，R1是氢原子或二(较低烷基)氨基(较低烷基)基，m为1或2的整数；在化学式（3）中，Y1和Y2分别是氮原子或CH基团，n为0或1至6的整数；在化学式（4）中，R2和R3分别是氢原子或较低烷基基团，Z代表单键，取代亚甲基基团，取代亚胺基团，氧原子或环烷基基团，p和q分别为0或1至6的整数。
• Halogenated-2-pyrones in Sonogashira cross-coupling: limitations, optimisation and consequences for GC analysis of Pd-mediated reactions
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Adam F. Lee、Faidjiba E.M. Loe-Mie、Elina H. Niemelä、Ciara T. O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.102

  日期：2005.10

  (14) and to a lesser extent (E) and (Z)-ethyl 3-iodo-2-propenonate (16) under similar conditions. A more efficient quenching system (using excess dppe) has been developed to enable accurate determinations in product conversions. Alternatively, solvent and base (Et3N) removal in vacuo, or quench with saturated aqueous ammonium chloride, prevents further turnover in Sonogashira coupling. An ESI-MS study

  在CuI助催化剂的存在下，详细研究了Pd（PPh 3）2 Cl 2介导的4-溴-6-甲基-2-吡喃酮（5）与苯乙炔的Sonogashira偶联。Pd的浓度极大地影响了产品的产量，较低的Pd负载量有利于更高的转化率和更纯的交叉偶联产品。在仅用硅胶淬灭的样品（用CH 2 Cl 2洗脱）中观察到产物转化的后反应时间依赖性。在使用4-硝基溴苯（14）以及较小程度地（E）和（Z）-3-碘-2-丙酸乙酯（16）的反应中反映出了这种效果。）在相似的条件下。已经开发出了更有效的淬火系统（使用过量的dppe）以能够准确确定产品转化率。或者，在真空中除去溶剂和碱（Et 3 N），或用饱和氯化铵水溶液淬灭，可防止Sonogashira偶联剂进一步流失。对通过硅胶洗脱的样品进行了ESI-MS研究，以探讨可溶性Pd / Cu物质的性质。4-氯和6-氯-2-吡喃酮的Sonogashira交叉偶联（18和20，分别进行
• 3-Bromo-2-Pyrone: An Alternative and Convenient Route to Functionalized Phosphinines
  作者：Marija H. Habicht、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Christian Müller

  DOI：10.1002/chem.201602012

  日期：2016.8.26

  PhLi that selectively leads to 6‐phenyl‐2‐trimethylsilyl‐phosphinine. This heterocycle could again be characterized by means of X‐ray diffraction as a W0 complex. These results describe a new and convenient route to 2,6‐disubstituted phosphinines that makes use of readily available starting materials.

  到3-溴-2-吡喃酮的容易访问允许6-溴-2-三甲基硅烷基phosphinine的由[4 + 2]环加成与我的制备3的Si-C≡P首次。该反应的区域选择性可以通过相应的W 0络合物的单晶X射线衍射来验证。在存在作为二齿配体的ZnBr 2和dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）的情况下，溴化膦与PhLi进行Negishi交叉偶联反应，选择性地导致6-苯基-2-三甲基甲硅烷基膦。该杂环可再次通过X射线衍射表征为W 0复杂的。这些结果描述了使用容易获得的起始原料制备2,6-二取代的膦亚胺的新途径。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclobutenes: From Double Inversion to Double Retention
  作者：Johann J. Primozic、Julian Ilgen、Patrick Maibach、Matthias Brauser、Jonas Kind、Christina M. Thiele

  DOI：10.1021/jacs.3c03590

  日期：2023.7.26

  The Pd-catalyzed allylic alkylation of 3,4-disubstituted, racemic cyclobutene electrophiles exhibits a highly unusual stereoselectivity that allows for controlling diastereo- and enantioselectivity only by the choice of ligand and independent of the configuration of the substrate. In order to shed light on the origin of stereoinduction, we performed a systematic mechanistic investigation, including

  3,4-二取代的外消旋环丁烯亲电子试剂的 Pd 催化烯丙基烷基化表现出非常不寻常的立体选择性，仅通过配体的选择即可控制非对映选择性和对映选择性，而与底物的构型无关。为了阐明立体诱导的起源，我们进行了系统的机理研究，包括各种假定的 Pd-烯丙基中间体的制备、 1 H / 31 P NMR 反应监测、2 H 标记研究、ESI-HRMS 和31 P NMR反应混合物分析和 DFT 结构计算。所公开的机制表现出立体特异性的几个步骤，偏离了普遍接受的“双反转规则”：发现氧化加成遵循立体收敛过程，给出反构型 η 1 -Pd-环丁烯物质作为可检测的循环中间体，而与构型无关起始材料，而随后的亲核攻击具有立体发散行为。与它们的高反应性反类似物形成鲜明对比的是，可以作为副产物形成的顺式-Pd-环丁烯络合物通过强内部Pd-O螯合而完全不反应，从而防止形成不需要的产物非对映体。

表征谱图