(1R,3R,4R,7R,8R,11S)-3,4:7,8-diepoxy-13-ketodolabell-12(18)-ene | 1226516-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7R,8R,11S)-3,4:7,8-diepoxy-13-ketodolabell-12(18)-ene
• 英文别名: 3R,4R,7R,8R-diepoxy-13-keto-1R,11S-dolabell-12(18)-ene；(1R,3R,5R,8R,10R,13S)-1,5,10-trimethyl-14-propan-2-ylidene-4,9-dioxatetracyclo[11.3.0.03,5.08,10]hexadecan-15-one
• CAS: 1226516-00-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: YUVBUOIJKQKXOJ-COMPOGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7R,8R,11S)-3,4:7,8-diepoxy-13-ketodolabell-12(18)-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R,7R,8R,11S)-3,4:7,8-diepoxy-13-dolabell-12,18(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  Dolabellane Diterpenes 的半合成：对寨卡病毒和基孔肯雅病毒具有增强活性的氧化类似物

  摘要：

  褐藻和软珊瑚是多拉拉内二萜的主要海洋来源。已经研究了从藻类中分离出来的多拉标签内的抗病毒活性，而几乎没有研究过从软珊瑚中分离出的多拉标签。在这项工作中，构建了由 5 种天然衍生物和 21 种半合成衍生物组成的多拉拉内二萜的集合，并测试了它们对寨卡 (ZIKV) 和基孔肯雅 (CHIKV) 病毒的抗病毒活性。Dolabellatrienone ( 1 ) and (1 R ,7 R ,8 R ,11 S )-7,8-epoxy-13-keto-dolabella-3,12(18)-diene ( 2 ), 从Eunicea 中分离通过烯丙基氧化、还原、酸催化的环氧化物开环和乙酰化等反应，采用软珊瑚属获得 21 种多标签烷和多拉烷二萜。所有化合物均通过一维和二维核磁共振、质谱和 X 射线衍射实验的组合进行鉴定。测试对Vero细胞的细胞毒剂和对ZIKV和CHIKV的抗病毒活性以计算半最大有效浓度(EC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00199
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.7%的产率得到(1R,3R,4R,7R,8R,11S)-3,4:7,8-diepoxy-13-ketodolabell-12(18)-ene
  参考文献：
  名称：

  Dolabellane Diterpenes 的半合成：对寨卡病毒和基孔肯雅病毒具有增强活性的氧化类似物

  摘要：

  褐藻和软珊瑚是多拉拉内二萜的主要海洋来源。已经研究了从藻类中分离出来的多拉标签内的抗病毒活性，而几乎没有研究过从软珊瑚中分离出的多拉标签。在这项工作中，构建了由 5 种天然衍生物和 21 种半合成衍生物组成的多拉拉内二萜的集合，并测试了它们对寨卡 (ZIKV) 和基孔肯雅 (CHIKV) 病毒的抗病毒活性。Dolabellatrienone ( 1 ) and (1 R ,7 R ,8 R ,11 S )-7,8-epoxy-13-keto-dolabella-3,12(18)-diene ( 2 ), 从Eunicea 中分离通过烯丙基氧化、还原、酸催化的环氧化物开环和乙酰化等反应，采用软珊瑚属获得 21 种多标签烷和多拉烷二萜。所有化合物均通过一维和二维核磁共振、质谱和 X 射线衍射实验的组合进行鉴定。测试对Vero细胞的细胞毒剂和对ZIKV和CHIKV的抗病毒活性以计算半最大有效浓度(EC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00199

文献信息

• Dolabellane-Type Diterpenoids with Antiprotozoan Activity from a Southwestern Caribbean Gorgonian Octocoral of the Genus <i>Eunicea</i>
  作者：Xiaomei Wei、Abimael D. Rodríguez、Peter Baran、Raphael G. Raptis

  DOI：10.1021/np100074r

  日期：2010.5.28

  Ten new diterpenes, 1−10, having a dolabellane skeleton were isolated from a Colombian gorgonian coral of the genus Eunicea. Their structures, as well as those of known compounds 11−18, were determined on the basis of spectroscopic analysis and, in some instances, by chemical conversion and X-ray crystallographic analysis. The absolute structure of 7 was established by chemical conversion from 11,

  从Eunicea属的哥伦比亚柳珊瑚珊瑚中分离出10 种新的二萜，1 - 10，具有多拉标烷骨架。它们的结构以及已知化合物11 - 18 的结构是在光谱分析的基础上确定的，在某些情况下，通过化学转化和 X 射线晶体学分析确定。7的绝对结构是通过化学转化从11建立的，11是已知绝对结构的共存多标签烷同源物。大多数这些二萜类化合物对原生动物寄生虫恶性疟原虫具有抗疟活性。
• Semisynthesis of Dolabellane Diterpenes: Oxygenated Analogues with Increased Activity against Zika and Chikungunya Viruses
  作者：Fabián Amaya García、Claudio Cirne-Santos、Caroline de Souza Barros、Ana Maria Pinto、Maria Leonisa Sanchez Nunez、Valeria Laneuville Teixeira、Jackson A. L. C. Resende、Freddy A. Ramos、Izabel C. N. P. Paixão、Leonardo Castellanos

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00199

  日期：2021.4.23

  Brown algae and soft corals represent the main marine sources of dolabellane diterpenes. The antiviral activity of dolabellanes has been studied for those isolated from algae, whereas dolabellanes isolated from soft corals have been barely studied. In this work, a collection of dolabellane diterpenes consisting of five natural and 21 semisynthetic derivatives was constructed, and their antiviral activities

  褐藻和软珊瑚是多拉拉内二萜的主要海洋来源。已经研究了从藻类中分离出来的多拉标签内的抗病毒活性，而几乎没有研究过从软珊瑚中分离出的多拉标签。在这项工作中，构建了由 5 种天然衍生物和 21 种半合成衍生物组成的多拉拉内二萜的集合，并测试了它们对寨卡 (ZIKV) 和基孔肯雅 (CHIKV) 病毒的抗病毒活性。Dolabellatrienone ( 1 ) and (1 R ,7 R ,8 R ,11 S )-7,8-epoxy-13-keto-dolabella-3,12(18)-diene ( 2 ), 从Eunicea 中分离通过烯丙基氧化、还原、酸催化的环氧化物开环和乙酰化等反应，采用软珊瑚属获得 21 种多标签烷和多拉烷二萜。所有化合物均通过一维和二维核磁共振、质谱和 X 射线衍射实验的组合进行鉴定。测试对Vero细胞的细胞毒剂和对ZIKV和CHIKV的抗病毒活性以计算半最大有效浓度(EC