3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoic acid | 203520-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-7-oxooctanoic acid
• CAS: 203520-36-9
• 化学式: C₂₆H₃₇O₇PSi
• 分子量: 520.635
• InChiKey: JXWSPJKEAWUZMH-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoic acid 在 甲基三辛基氯化铵 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-(dimethoxy-phosphoryl)-7-oxo-octanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向乌拉帕利特的全合成 A. 三恶唑大环内酯核心和整个碳骨架的简明合成

  摘要：

  本论文描述了一种基于三恶唑的大环核心（即乌拉瓜内酯 A 1 的 14）的简明合成方法，该方法在天然产物的 C-3 和 C25-C40 部分加入了所有正确的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 甲基三辛基氯化铵 咪唑 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向乌拉帕利特的全合成 A. 三恶唑大环内酯核心和整个碳骨架的简明合成

  摘要：

  本论文描述了一种基于三恶唑的大环核心（即乌拉瓜内酯 A 1 的 14）的简明合成方法，该方法在天然产物的 C-3 和 C25-C40 部分加入了所有正确的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1055

文献信息

• A total synthesis of the unique tris-oxazole macrolide ulapualide A produced by the marine nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b000751j

  日期：——

  double functionalised tris-oxazole 11; ii, synthesis and installation of the top side chain 16 (C-26–C-41) via a stereoselective Wittig reaction, leading to 17; iii, conversion of 17 into 73a and attachment of the C-1–C-9 portion 18; iv, macrocyclisation of 19 by an intramolecular Wadsworth–Emmons olefination leading to the macrolide 20; v, incorporation of the C-9 methyl group (to 80) and, finally vi,

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。
• Towards a Total Synthesis of Ulapualide A. A Concise Synthesis of the <i>tris</i>-Oxazole Macrolide Core and Entire Carbon Skeleton
  作者：Shital Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1997-1055

  日期：——

  A concise synthesis of the tris-oxazole based macrocyclic core viz 14 of ulapualide A 1, incorporating all the correct stereogenic centres at C-3 and along the C25-C40 portion of the natural product, is described.

  本论文描述了一种基于三恶唑的大环核心（即乌拉瓜内酯 A 1 的 14）的简明合成方法，该方法在天然产物的 C-3 和 C25-C40 部分加入了所有正确的立体中心。