(+/-)-1,3-dibenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 510728-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,3-dibenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1,5-Dibenzyl-3-hydroxy-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 510728-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: PNDVLDUHJHPLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3-dibenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(+/-)-(3S,5R)-1,3-dibenzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation Oxone 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (+/-)-1,3-dibenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091