(2R,3R)-3-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxirane | 1043909-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxirane
• CAS: 1043909-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: VYBWDKLFZSECCY-VFBYWLOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxirane 在 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基碘化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3R,6R,7R,18R,19R,22R)-squalene tetraepoxide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618
• 作为产物：
  描述：

  6,7:10,11-diepoxyfarnesyl acetate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618

文献信息

• Biomimetic Syntheses from Squalene-Like Precursors: Synthesis of <i>ent-</i>Abudinol B and Reassessment of the Structure of Muzitone
  作者：Matthew A. Boone、Rongbiao Tong、Frank E. McDonald、Sheri Lense、Rui Cao、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ja1006806

  日期：2010.4.14

  We achieved the stereoselective syntheses of two different structural patterns corresponding to the enantiomers of the marine natural products abudinol B and muzitone, by developing two-directional tandem biomimetic cyclizations of polyepoxides of squalene analogues in which one alkene was functionalized as an enolsilane. In the course of this work, we demonstrated that the structure of muzitone was misassigned.
• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides
  作者：Takeshi Kodama、Shingo Aoki、Tomoki Matsuo、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1246/cl.140618

  日期：2014.10.5

  To accumulate the chemical basis of epoxide-opening cascade biogenesis, chemical syntheses of sesqui- and triterpenoids were performed. The biomimetic total syntheses of (−)-neroplofurol (1) and (+)-ekeberin D4 (2) were accomplished by protic acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide from nerolidol diepoxide 3 and squalene tetraepoxide 4 through single and double 5-exo cyclizations in intermediates 5 and 6, respectively. This chemical reaction mimics the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases, enzymes that catalyze an epoxide-opening reaction to finally produce vicinal diols.

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。