6,7:10,11-diepoxyfarnesyl acetate | 94801-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,7:10,11-diepoxyfarnesyl acetate
• 英文别名: trans-6,7:10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyl-2-dodecenylacetate；[(E)-5-[3-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 94801-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: JCUWUSJETGUZTN-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7:10,11-diepoxyfarnesyl acetate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7:10,11-diepoxyfarnesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a032

文献信息

• Biomimetic Epoxide-Opening Cascades of Oxasqualenoids Triggered by Hydrolysis of the Terminal Epoxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Eriko Takeuchi、Hitomi Kambara、Takeshi Kodama、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa

  DOI：10.1021/ol401081e

  日期：2013.6.21

  cascades from squalene polyepoxides 4–6 to triterpene polyethers (oxasqualenoids) teurilene (1), glabrescol (2), and omaezakianol (3), respectively, were reproduced in a single event by chemical reaction. These cascades proceeded through the 5-exo tandem cyclization triggered by Brønsted acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide, mimicking the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。
• Critical Switching of Cyclization Modes of Polyepoxides in Acidic Aqueous Media and Neutral Water: Synthesis and Revised Structure of a Nerolidol‐Type Sesquiterpenoid
  作者：Keisuke Nishikawa、Kengo Morita、Subaru Hashimoto、Akihiro Hoshino、Takumi Ikeuchi、Momochika Kumagai、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1002/anie.201906039

  日期：2019.7.22

  polyepoxides in neutral water and followed a different cyclization mode from those observed so far. The novel cascade cyclization in H2O was applied to the synthesis of a new nerolidol‐type sesquiterpenoid, resulting in revision of the proposed structure and determination of the absolute configuration.

  仿生环氧化物的多环氧化物开放级联反应可以高效，快速地构建聚醚骨架。在此，我们表明在酸性水介质中提供四氢呋喃产物的环氧化物开放级联环化反应在中性水中产生四氢吡喃（THP）。通过简单地在中性水中加热聚环氧化物来进行THP的形成，并遵循与迄今为止观察到的环化模式不同的环化模式。在H 2 O中的新型级联环化反应被用于合成新的nerolidol型倍半萜类化合物，从而导致了拟议结构的修订和绝对构型的确定。
• Rhodium acetate-catalyzed aerobic Mukaiyama epoxidation of alkenes
  作者：Dmitry Shabashov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.062

  日期：2013.11

  Mukaiyama epoxidation of alkenes under oxygen catalyzed by rhodium acetate with isobutyraldehyde as the reducing agent is as or more effective than previously reported procedures. A variety of alkenes, including terpenes and cholesterol derivatives, were oxidized. And high regioselectivity for mono-epoxidation was observed with neryl, geranyl, and linalyl acetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.