3-methyl-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene | 193819-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 3-methyl-3-phenylbenzo[f]chromene
• CAS: 193819-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: XCNYJAYOLCIFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene 在 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过碰撞诱导离解气相色谱/串联质谱和1 O标记，阐明了源自哈必明的邻二醇的邻甲基二醇的三甲基甲硅烷基醚衍生物的电子电离质谱裂解途径。

  摘要：

  在对天然产物哈普明（9-甲氧基-2,2-二甲基-2,6-二氢吡喃[3,2-c]喹啉-5-酮）进行体外和体内研究后，观察到邻二醇的形成。这些化合物被确定为反式和顺式-3,4-二羟基-9-甲氧基-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮和反式-和顺式3,4,9-三羟基-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮在肿瘤学中具有潜在的意义。因此，必须阐明它们的电子电离质谱（EIMS）裂解途径。方法研究了3,4-二羟基和3,4,9-三羟基七胺的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的EIMS裂解途径。这些途径已被以下方面证实：（i）与结构同系物（从各种色烯和1,2-二氢萘得到的硅烷化二醇）的EI质谱比较，（ii）低能碰撞诱导解离（CID）气相色谱/串联质谱（GC / MS / MS）和（iii）（18）O标记。结果CID-MS / MS分析和（18）O标

  DOI：

  10.1002/rcm.6879
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到3-methyl-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  萘并吡喃，吡喃并喹啉，吡喃并喹唑啉和吡喃并喹喔啉的合成及光致变色行为

  摘要：

  用不同的六元氮杂杂环稠新色烯制备，即，在3 ħ -pyra-无[3,2- ˚F〕喹啉9/10和14中，8 ħ吡喃并[2,3- ħ ]异喹啉11， 8 ħ吡喃并[3,2- ˚F ] quinazolme 12，8- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹喔啉13，和2 ħ吡喃并[2,3- ˚F ]异喹啉15。使用便利取代的α，β-不饱和醛和氮杂环杂环酚产生的有机钛中间体可以完成合成。除了相应的萘并吡喃以外，还研究了它们的光致变色行为（光致变色产率，光merocyanines的UV / VIS光谱，热漂白速率常数）。通过研究光致变色性质和溶剂效应，定量研究了吡喃部分中的杂环效应和取代基的作用。二芳基取代的叠氮基稠合色酮，特别是异喹啉衍生物，对光金属花青显示出更高的着色能力和红移谱，为光致变色应用开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800310

文献信息

• Chiral 2-Aryl-2-methyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans: Synthesis, characterization of enantiomers, and barriers to thermal racemization
  作者：Guenäelle Harié、André Samat、Robert Guglielmetti、Inge van Parys、Wim Saeyens、Denis de Keukeleire、Klaus Lorenz、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1002/hlca.19970800409

  日期：1997.6.30

  The ease of thermal breaking of the C(sp3)O bond of the 2-aryl-2-methyl-2H-1-benzopyrans 1–9 was evaluated by measuring the free energy (ΔG) of the racemization reaction of optically active compounds. The variation of ΔG of the thermal ring opening in terms of structural modifications is discussed. The synthesis of the studied compounds, the preparative separation of enantiomers by liquid chromatography

  的容易性的C（SP的热断裂的3）O 2-芳基-2-甲基-2键ħ -1-苯并吡喃1 - 9通过测量自由能（Δ评价ģ的光学的外消旋化反应的）活性化合物。Δ的变化ģ中的结构修饰方面的热开环进行了讨论。所研究化合物的合成，液相色谱对映体的制备分离，对映体纯度的测定，富集对映体的圆二色性以及通过监测在适当温度下旋光偏振角的减小来测量对映异构体的速率常数被描述。
• Pd-Catalyzed Formal [3 + 3] Heteroannulation of Allylic <i>gem</i>-Diacetates: Synthesis of Chromene-Based Natural Products and Exploration of Photochromic Properties
  作者：Prashant Kumar、Pravesh Kumar、Sugumar Venkataramani、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acscatal.1c05450

  日期：2022.1.21

  meta-substituted phenols) to produce novel polycyclic chromenes possessing spiro-, tri-, and tetrasubstituted carbon centers. The versatility of the method is demonstrated in the synthesis of several chromene-based bioactive natural products. Further, interesting photochromic properties of the new classes of benzo[f]chromenes are also discovered.

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。
• Ligand-controlled regiodivergent π-allyl palladium catalysis enables a switch between [3+2] and [3+3] cycloadditions
  作者：Yu Xia、Qiao-Fei Bao、Yuke Li、Li-Jing Wang、Bo-Sheng Zhang、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc00611g

  日期：——

  Reported herein is the use of ligands to tune the regioselectivity and reactivity of palladium-catalyzed [3+2] and [3+3] cycloadditions.

  本文报告了使用配体来调节钯催化的[3+2]和[3+3]环加成反应的区域选择性和反应性。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。
• Zeolite-Induced Heterodomino Reaction. Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyrans from Phenols and α-Alkynols
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Raimondo Maggi、Chiara Muchetti、Giovanni Sartori

  DOI：10.1021/jo970690y

  日期：1997.10.1