6-氯苯并[C]异恶唑 | 14313-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 6-氯苯并[C]异恶唑
• 英文名称: 6-chlorobenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 6-chloro-2,1-benzisoxazole；6-chloro-2,1-benzoxazole
• CAS: 14313-60-1
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: WRQUJINZKQUIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  257.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯苯并[C]异恶唑 在 甘氨酸叔丁酯 、 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 、 potassium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (S)-ethyl 7-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的AtroposelectiveFriedländer喹啉异环化。

  摘要：

  利用手性磷酸作为有效的有机催化剂，首次开发了2-氨基芳基酮与α-亚甲基羰基衍生物的对位选择性弗里德兰德异环反应。制备了所需的对映体富集的轴向手性多取代的4-芳基喹啉结构，具有良好到高的产率和对映选择性（高达94％的产率和高达97％的ee）。此外，可以容易地将产品衍生化，以提供一系列新的含喹啉的异质异构体，这些异构体在不对称催化和药物发现中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01731
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯苯并[C]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO 介导甲基酮与邻氨基苯甲酸酯的氧化酰胺化合成 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种 I 2 -DMSO 介导的甲基酮氧化酰胺化，使用邻氨基苯作为掩蔽的 N-亲核试剂，用于直接合成具有高原子经济性的α-酮酰胺。这种无金属工艺涉及在温和条件下还原邻氨基苯甲酸的 N-O 键断裂和甲基酮的氧化 C-N 键形成。碘基和亲电甲酰基为α-酮酰胺的进一步官能化提供了多种可能性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00468a

文献信息

• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109912503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的硫叶立德试剂溶于有机溶剂中，在催化剂作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广，
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]azocines via Palladium-Catalyzed [4 + 4] Cycloaddition
  作者：Can Gao、Xunhua Wang、Jitian Liu、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c05515

  日期：2021.3.5

  The construction of N-heterocyclic eight-membered rings with good regio-, stereo-, and enantioselective control remains a formidable challenge in asymmetric catalysis. Herein, we report a palladium-catalyzed asymmetric [4 + 4] cycloaddition of anthranils with γ-methylidene-δ-valerolactones in the presence of Et3B, delivering highly functionalized tetrahydrobenzo[b]azocine derivatives in high efficiency

  具有良好的区域，立体和对映选择性控制的N-杂环八元环的构建仍然是不对称催化中的巨大挑战。在这里，我们报道在Et 3存在下钯与γ-亚甲基-δ-戊内酯的蒽不对称[4 + 4]环加成反应B，以高效率，良好的非对映选择性和对映选择性（高达92％收率，20：1 dr，99％ee）递送高度官能化的四氢苯并[b]偶氮辛衍生物。此外，在催化不对称环加成反应中可以很好地耐受衍生自天然产物（具有不同功能）的复杂底物。温和的反应条件，加上较宽的底物范围（44个实例）和高水平的立体选择性，为从简单的结构单元构建复杂的偶氮碱化合物提供了巨大的潜力。
• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。

表征谱图