(Z)-6-(2-furyl)-3-methyl-2-hexen-1-ol | 622837-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-(2-furyl)-3-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-(furan-2-yl)-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 622837-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GVZRXCMYWZHDAR-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(2-furyl)-3-methyl-2-hexen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh₂(5S-MEPY)4 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 [(6aR,7R,7aR)-6a-methyl-5,6,6a,7,7a,8-hexahydro-4H-cyclopropa[4,5]cycloocta[b]furan-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (Z)-6-(2-furyl)-3-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419