6-氰基-1-茚酮 | 69975-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-氰基-1-茚酮
• 中文别名: 6-氰基-1-茚满酮；2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-5-甲腈
• 英文名称: 6-cyano-1-indanone
• 英文别名: 1-oxo-6-indanecarbonitrile；3-oxo-1,2-dihydroindene-5-carbonitrile
• CAS: 69975-66-2
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD02179291
• 分子量: 157.172
• InChiKey: UJBIKXKXAWDYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  312.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-1-茚酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73.8%的产率得到1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[c][1,2]氧杂硼戊环-1(3H)-醇类合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类其用途，进一步涉及包含所述苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类合物的药物组合物及其用途；所述苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类合物或药物组合物可抑制PDE4。本发明提供了一种如式I所示的化合物、其立体异构体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物I，其呈现药效活性高、合成步骤简单的优点，具有良好的临床价值和经济价值。

  公开号：

  CN114149457A
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 以 N-甲基乙酰胺 、 ethyl acetate n-hexane 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-氰基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrethrinoid esters carrying an indanyl nucleus and their use as

  摘要：

  具有以下结构公式的茚满基核的拟除虫菊酯酯类，其中取代基在本发明中定义，已被证明作为杀虫剂以及在杀虫剂组合物中是有用的。

  公开号：

  US05180741A1

文献信息

• A direct catalytic ring expansion approach to o-fluoronaphthols and o/p-fluorophenols from indanones and 2-cyclopentenones
  作者：Jian Chang、Xiaoning Song、Wanqiao Huang、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06825h

  日期：——

  A direct method for the synthesis of o-fluoronaphthols and o/p-fluorophenols has been developed by a catalytic ring expansion of indanones and 2-cyclopentenones, in which TMSCF2Br was used as a unique...

  通过茚满酮和2-环戊烯酮的催化扩环，已经开发出一种直接合成邻氟萘酚和邻/对氟苯酚的方法，其中将TMCSF2Br用作独特的...
• [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015088564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are P2X4 receptor modulating compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including but not limited to, chronic pain, neuropathy, inflammatory diseases and central nervous system disorders.

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。
• Indanylidenes. 1. Design and Synthesis of (<i>E</i>)-2-(4,6-Difluoro-1-indanylidene)acetamide, a Potent, Centrally Acting Muscle Relaxant with Antiinflammatory and Analgesic Activity
  作者：David L. Musso、Felicia R. Cochran、James L. Kelley、Ed W. McLean、Jeffrey L. Selph、Greg C. Rigdon、G. Faye Orr、Ronda G. Davis、Barrett R. Cooper、Virgil L. Styles、James B. Thompson、William R. Hall

  DOI：10.1021/jm020067s

  日期：2003.1.1

  (E)-N-cyclopropyl-3-(3-fluorophenyl)but-2-enamide, has led to the discovery of the potent, centrally acting muscle relaxant (E)-2-(4,6-difluoro-1-indanylidene)acetamide, 17. Compound 17 also possesses potent antiinflammatory and analgesic activity. This paper describes the synthesis and the muscle relaxant, antiinflammatory, and analgesic structure-activity relationships of 17 and 67 of its analogues

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。
• When structure–affinity relationships meet structure–kinetics relationships: 3-((Inden-1-yl)amino)-1-isopropyl-cyclopentane-1-carboxamides as CCR2 antagonists
  作者：Maris Vilums、Annelien J.M. Zweemer、Farhana Barmare、Anouk M.F. van der Gracht、Dave C.T. Bleeker、Zhiyi Yu、Henk de Vries、Raymond Gross、Jeremy Clemens、Paul Krenitsky、Johannes Brussee、Dean Stamos、John Saunders、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.063

  日期：2015.3

  described a new approach for the design of high–affinity CCR2 antagonists, by taking their residence time (RT) on the receptor into account. Here, we report our findings on both structure–affinity relationship (SAR) and structure–kinetic relationship (SKR) studies for a series of 3-((inden-1-yl)amino)-1-isopropyl-cyclopentane-1-carboxamides as CCR2 antagonists. SAR studies showed that this class of compounds

  趋化因子配体2（CCL2）通过与G蛋白偶联受体CCR2的相互作用介导单核细胞趋化性到达炎症位点。临床前动物模型表明，CCL2-CCR2轴在炎性疾病状态（例如多发性硬化，动脉粥样硬化，胰岛素抵抗，再狭窄和神经性疼痛）的发生和维持中起关键作用，可以通过抑制CCR2来治疗受体。但是，在临床试验中，CCR2的高亲和力抑制剂经常显示出疗效不足。我们先前已经描述了一种设计高亲和力CCR2拮抗剂的新方法，方法是考虑它们在受体上的停留时间（RT）。这里，我们报告了我们对一系列3-（（茚-1-基）氨基）-1-异丙基-环戊烷-1-羧酰胺作为CCR2的结构亲和关系（SAR）和结构动力学关系（SKR）研究的发现。拮抗剂。SAR研究表明，这类化合物可耐受茚基环上的大量取代基，而亲和力只有很小的变化。但是，SKR受结构的微小修改的影响很大。SAR和SKR的结合在铅击过程中导致发现了新的高亲和力和长时间驻留的CCR2拮抗剂（化合物
• Structure–Kinetic Relationships—An Overlooked Parameter in Hit-to-Lead Optimization: A Case of Cyclopentylamines as Chemokine Receptor 2 Antagonists
  作者：Maris Vilums、Annelien J. M. Zweemer、Zhiyi Yu、Henk de Vries、Julia M. Hillger、Hannah Wapenaar、Ilse A. E. Bollen、Farhana Barmare、Raymond Gross、Jeremy Clemens、Paul Krenitsky、Johannes Brussee、Dean Stamos、John Saunders、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm4011737

  日期：2013.10.10

  pointed to a critical role of the chemokine receptor 2 (CCR2) and chemokine ligand 2 (CCL2). However, one of the biggest problems of high-affinity inhibitors of CCR2 is their lack of efficacy in clinical trials. We report a new approach for the design of high-affinity and long-residence-time CCR2 antagonists. We developed a new competition association assay for CCR2, which allows us to investigate the relation

  炎症性疾病（例如神经性疼痛，类风湿性关节炎和多发性硬化症）的临床前模型已指出趋化因子受体2（CCR2）和趋化因子配体2（CCL2）的关键作用。但是，CCR2高亲和力抑制剂的最大问题之一是它们在临床试验中缺乏功效。我们报告了一种新的方法来设计高亲和力和长时间驻留的CCR2拮抗剂。我们开发了一种新的CCR2竞争关联分析，使我们能够研究配体的结构与其受体停留时间的关系[即结构-动力学关系（SKR）]，而不是传统的结构-亲和关系（SAR）。 。通过运用SAR和SKR的综合知识，我们能够重新评估作为CCR2拮抗剂的环戊胺的先导过程。1具有良好的结合力（K i = 6.8 nM），但停留时间却很短（2.4分钟）。但是，当优化还基于停留时间时，先导过程会产生化合物22a，这是一种新型的高亲和力CCR2拮抗剂（3.6 nM），停留时间为135分钟。