2-Naphthalen-1-ylquinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Naphthalen-1-ylquinolin-4-amine
• 英文别名: 2-naphthalen-1-ylquinolin-4-amine
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.3
• InChiKey: NCPWQZNGWCHZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 、 1-萘乙酮 在 四氯化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到2-Naphthalen-1-ylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉衍生物作为胰腺癌的有效抑制剂：合成、评估和对接研究。

  摘要：

  在此，我们描述了作为抗癌剂的 4-氨基喹啉衍生物的合成和评价。通过使用Friedlander型缩合和环化反应，以市售邻氨基苯甲腈和取代苯乙酮为原料，以优异的产率一锅法合成了新化合物。所有新化合物均经过纯化、充分表征，并评估了针对不同癌细胞系 HeLa（人宫颈癌）、MIA PaCa-2（胰腺癌）、PANC-1（胰腺癌）、SK-N- 的体外抗癌活性。 SH（神经母细胞瘤）和 DU145（前列腺癌）。发现化合物 3g 是所有测试化合物中针对 5 种癌细胞系最有效的衍生物，抑制浓度为 50%，IC 分别为 3.85±0.16、3.75±0.32、3.8±0.13、4.29±0.56 和 5.13±0.78 μM分别在 MIA PaCa-2 癌细胞中具有最低的 IC 值。因此，在 MIA-PaCa-2 细胞中研究了 3g 的确切作用机制。结果表明，3g 可诱导剂量依赖性细胞周期停滞在 G2/M 期。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138677

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138677
  作者：Chirra, Nagaraju、Begum, Habeebunnisa、Abburi, Naga Pranathi、Bollikanda, Rakesh Kumar、Murugesan, Periyasamy、Kantevari, Srinivas、Tangutur, Anjana Devi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138677

  日期：——

  Herein we describe synthesis and evaluation of 4-aminoquinoline derivatives as anticancer agents. By using Friedlander type condensation and cyclization reactions, the new compounds were synthesized in one-pot from commercially available anthranilonitriles and substituted acetophenones in excellent yields. All the new compounds were purified, fully characterized, and evaluated for in vitro anticancer

  在此，我们描述了作为抗癌剂的 4-氨基喹啉衍生物的合成和评价。通过使用Friedlander型缩合和环化反应，以市售邻氨基苯甲腈和取代苯乙酮为原料，以优异的产率一锅法合成了新化合物。所有新化合物均经过纯化、充分表征，并评估了针对不同癌细胞系 HeLa（人宫颈癌）、MIA PaCa-2（胰腺癌）、PANC-1（胰腺癌）、SK-N- 的体外抗癌活性。 SH（神经母细胞瘤）和 DU145（前列腺癌）。发现化合物 3g 是所有测试化合物中针对 5 种癌细胞系最有效的衍生物，抑制浓度为 50%，IC 分别为 3.85±0.16、3.75±0.32、3.8±0.13、4.29±0.56 和 5.13±0.78 μM分别在 MIA PaCa-2 癌细胞中具有最低的 IC 值。因此，在 MIA-PaCa-2 细胞中研究了 3g 的确切作用机制。结果表明，3g 可诱导剂量依赖性细胞周期停滞在 G2/M 期。