1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)tetradecan-1-one | 85642-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)tetradecan-1-one
• 英文别名: 1-tetradecanoyl-1H-benzotriazole；1-Tetradecanoylbenzotriazole；1-(benzotriazol-1-yl)tetradecan-1-one
• CAS: 85642-15-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O
• 分子量: 329.486
• InChiKey: RXIKLNSAYMEITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)tetradecan-1-one 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-tetradecanethioyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  前列腺特异性膜抗原 （PSMA） 靶向 SIRT2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Sirtuins 属于一类称为 NAD+ 依赖性蛋白质脱乙酰酶的特定酶。其中，SIRT2 主要定位于细胞质中，在肿瘤发生和发展中起着至关重要的作用。因此，它成为抗癌药物开发的重要靶点。虽然 SIRT2 抑制剂已显示出对各种癌细胞的广谱细胞毒性，但它们抑制某些癌症（如前列腺癌）生长的能力受到限制，这可能是由于靶向特性不足。为了克服这一限制，我们的目标是使用赖氨酸-尿素-谷氨酸 （KUE） 作为 PSMA 配体，靶向前列腺特异性膜抗原 （PSMA），这是一种有价值的前列腺癌生物标志物。这种方法使我们能够系统地设计新的 SIRT2 抑制剂。评估表明，化合物 17 在前列腺癌细胞中表现出优异的抑制活性、更好的靶向特性和增强的抗增殖功效。这些发现为在前列腺癌治疗中使用 SIRT2 抑制剂提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107784
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 肉豆蔻酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 以142.3 g (86%)的产率得到1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)tetradecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective acylation method

  摘要：

  一种选择性酰化胰岛素、胰岛素类似物或其前体的方法，该胰岛素、胰岛素类似物或前体中含有一个自由的Lys残基的ε-氨基基团和至少一个自由的α-氨基基团，该方法包括在极性溶剂中，在碱的存在下将ε-氨基基团与活化酰胺反应。

  公开号：

  US05905140A1

文献信息

• Selective acylation method
  申请人：Novo Nordisk A/S, Novo Alle

  公开号：US05905140A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  A method of selectively acylating an insulin, an insulin analogue or a precursor thereof having a free .epsilon.-amino group of a Lys residue contained therein and at least one free .alpha.-amino group which method comprises reacting the .epsilon.-amino group with an activated amide in a polar solvent in the presence of a base.

  一种选择性酰化胰岛素、胰岛素类似物或其前体的方法，该胰岛素、胰岛素类似物或前体中含有一个自由的Lys残基的ε-氨基基团和至少一个自由的α-氨基基团，该方法包括在极性溶剂中，在碱的存在下将ε-氨基基团与活化酰胺反应。
• US5905140A
  申请人：——

  公开号：US5905140A

  公开（公告）日：1999-05-18
• [EN] SELECTIVE ACYLATION METHOD<br/>[FR] PROCEDE SELECTIF D'ALCYLATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998002460A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  (EN) A method of selectively acylating an insulin, an insulin analogue or a precursor thereof having a free $g(e)-amino group of a Lys residue contained therein and at least one free $g(a)-amino group which method comprises reacting the $g(e)-amino group with an activated amide in a polar solvent in the presence of a base.(FR) L'invention porte sur un procédé sélectif d'alcylation d'insuline, d'un analogue d'insuline ou de leur précurseur comportant un groupe $g(e)-amino libre d'un résidu Lys, et au moins un groupe $g(a)-amino libre. Ledit procédé consiste à faire réagir le groupe $g(e)-amino libre avec une amide activée dans un solvant polaire en présence d'une base.
• [EN] METHOD FOR SELECTIVE ACYLATION<br/>[FR] PROCEDE D'ACYLATION SELECTIVE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006008238A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides an effective and simple method for selectively acylating insulin or insulin analogues or precursors thereof at a free T-amino group in a lysine amino acid residue in the insulin molecule. The acylating reaction is conducted at mild reaction conditions at neutral pH and at a low water content in the acylation reaction mixture.
• SELECTIVE ACYLATION METHOD
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0938502B1

  公开（公告）日：2004-10-06